2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal | 79414-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: tert-butyl 2,2-diethoxyethyl sulphide；2-(2,2-Diethoxyethylsulfanyl)-2-methylpropane
• CAS: 79414-79-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂S
• 分子量: 206.349
• InChiKey: WYTLRTSUMWWKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-2-t-butylthio-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87015-0
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 在 甲醇 、 溴 、 sodium 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Transformations of diglycolaldehyde dithioacetals in the presence of boron trifluoride-ether complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85301-x

文献信息

• Unusual two-bond13C,13C coupling constants in sulphones
  作者：Christoph Rücker、Hans Fritz

  DOI：10.1002/mrc.1260261213

  日期：1988.12

  structurally diverse sulphones. In open‐chain (single coupling path) sulphones this 2J coupling ranges from 5.5 to 27.2 Hz, while in cyclic (multiple coupling path) sulphones values ranging from 4.3 to 21.6 Hz are observed. Sulphides and sulphoxides do not exhibit a corresponding coupling of comparable magnitude. A positive sign for this coupling is derived from the data of cyclic sulphones. Whereas substituents

  在一系列结构不同的砜中观察到碳原子之间通过 SO2 基团的可测量耦合。在开链（单耦合路径）砜中，这种 2J 耦合的范围为 5.5 到 27.2 Hz，而在循环（多耦合路径）砜中，观察到的值范围为 4.3 到 21.6 Hz。硫化物和亚砜没有表现出相当数量级的相应偶联。这种偶联的正号来自环砜的数据。尽管偶联末端的取代基和支化对偶联影响较小，但决定 2J(CSC) 偶联量级的最重要因素是偶联碳原子的杂化。2J 值与形成 C 轨道的 CS 键的 s 特征乘积之间建立了线性关系。
• Phosphocysteine Derivatives; Thioureidoalkanephosphonates via Acetals
  作者：Zbigniew H. Kudzin

  DOI：10.1055/s-1981-29558

  日期：——
• Transformations of diglycolaldehyde dithioacetals in the presence of boron trifluoride-ether complex
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorrilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85301-x

  日期：1981.9
• Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Olivier Piva、Andrea Zamponi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87015-0

  日期：1994.3

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.