3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanal | 93953-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanal
• CAS: 93953-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BWMPOMGPQZGVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanal 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(4-fluorobut-3-en-1-yl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224
• 作为产物：
  描述：

  奥沙普秦 在 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Nitroalkanes: Entry to β-Stereogenic α-Quaternary Primary Amines
  作者：Woo-Ok Jung、Binh Khanh Mai、Brian J. Spinello、Zachary J. Dubey、Seung Wook Kim、Craig E. Stivala、Jason R. Zbieg、Peng Liu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c05212

  日期：2021.6.30

  The first systematic study of simple nitronate nucleophiles in iridium-catalyzed allylic alkylation is described. Using a tol-BINAP-modified π-allyliridium C,O-benzoate catalyst, α,α-disubstituted nitronates substitute racemic branched alkyl-substituted allylic acetates, thus providing entry to β-stereogenic α-quaternary primary amines. DFT calculations reveal early transition states that render the

  描述了铱催化烯丙基烷基化中简单硝基亲核试剂的首次系统研究。使用tol-BINAP修饰的π-烯丙基铱C , O-苯甲酸酯催化剂，α,α-二取代硝基化合物取代外消旋支链烷基取代的烯丙基乙酸酯，从而提供β-立体异构α-季伯胺的入口。 DFT 计算揭示了早期过渡态，使反应对空间效应和非对映手性铱 π-烯丙基络合物的明显反式效应不太敏感，从而促进了拥挤的三级-四级 C-C 键的形成。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'AMINE OXYDASE SENSIBLE À LA SEMI-CARBAZIDE (SSAO) / PROTÉINE D'ADHÉSION VASCULAIRE 1 (VAP-1) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2010029379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有氧肟基或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的一般式（i）的化合物及其用途，用于抑制半羧酸敏感胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢相关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病变和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍相关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• [EN] NICOTINIC ACID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS USEFUL TO TREAT METABOLIC SYNDROMES<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE RÉCEPTEUR D'ACIDE NICOTINIQUE UTILES POUR TRAITER DES SYNDROMES MÉTABOLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009215A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of the Formula I: (I) wherein R' represents a recoverable residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID); G represents a hydrolysable or metabolizable linker group; and R represents a recoverable residue of a nicotinic acid receptor agonist; and salts, solvates, esters and prodrugs thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat metabolic syndrome, dyslipidemia, cardiovascular diseases, disorders of the peripheral and central nervous system, hematological diseases, cancer, inflammation, respiratory diseases, gastroenterological diseases, diabetes, and non-alcoholic fatty liver diseases.

  本发明提供了具有以下化学式I的化合物：（I）其中R'代表非甾体抗炎药（NSAID）的可回收残留物；G代表可水解或可代谢的连接基团；R代表烟酸受体激动剂的可回收残留物；以及它们的盐、溶剂合物、酯和前药，以及含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗代谢综合征、血脂异常、心血管疾病、周围和中枢神经系统疾病、血液疾病、癌症、炎症、呼吸系统疾病、胃肠疾病、糖尿病和非酒精性脂肪肝病的方法。
• [EN] NIACIN DERIVATIVES USEFUL TO TREAT METABOLIC SYNDROMES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NIACINE UTILES POUR TRAITER DES SYNDROMES MÉTABOLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009212A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of the Formula I: (I) wherein R' represents a recoverable residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID); and G represents a hydrolysable or metabolizable linker group; and salts, solvates, esters and prodrugs thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat metabolic syndrome, dyslipidemia, cardiovascular diseases, disorders of the peripheral and central nervous system, hematological diseases, cancer, inflammation, respiratory diseases, gastroenterological diseases, diabetes, and non-alcoholic fatty liver diseases.

  本发明提供了公式I的化合物：（I），其中R'代表非甾体类抗炎药（NSAID）的可回收残基；G代表可水解或可代谢的连接基团；以及其盐，溶剂化合物，酯和前药，以及包含它们的制药组合物，并使用它们治疗代谢综合征，血脂异常，心血管疾病，外周和中枢神经系统疾病，血液系统疾病，癌症，炎症，呼吸系统疾病，胃肠疾病，糖尿病和非酒精性脂肪肝病的方法。
• A novel 3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanal oxime compound is a potent Transient Receptor Potential Ankyrin 1 and Vanilloid 1 (TRPA1 and V1) receptor antagonist
  作者：M. Payrits、É. Sághy、P. Mátyus、A. Czompa、R. Ludmerczki、R. Deme、Z. Sándor、Zs. Helyes、É. Szőke

  DOI：10.1016/j.neuroscience.2016.02.049

  日期：2016.6

  Transient Receptor Potential Ankyrin 1 and Vanilloid 1 (TRPA1, TRPV1) ion channels expressed on nociceptive primary sensory neurons are important regulators of pain and inflammation. TRPA1 is activated by several inflammatory mediators including formaldehyde and methylglyoxal that are products of the semicarbazide-sensitive amine-oxidase enzyme (SSAO). SZV-1287 is a new 3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanal

  在伤害性初级感觉神经元上表达的瞬时受体电位锚蛋白1和香草酸1（TRPA1，TRPV1）离子通道是疼痛和炎症的重要调节剂。TRPA1被几种炎症介质激活，这些介质包括对氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）的甲醛和甲基乙二醛。SZV-1287是一种新型的3-（4,5-二苯基-1,3-恶唑-2-基）丙醛肟SSAO抑制剂，其化学结构与其他被描述为TRPA1拮抗剂的肟衍生物相似。因此，我们调查了其对原代感觉神经元和TRPA1或TRPV1受体表达细胞系的细胞体和外围末端上TRPA1和TRPV1受体激活的影响。通过微荧光法或放射性（45）Ca测量了大鼠三叉神经元或表达TRPA1和TRPV1受体的细胞系中对TRPA1激动剂烯丙基异硫氰酸烯丙酯（AITC）（200μM）和TRPV1刺激辣椒素（330 nM）的钙内流（2+）摄取实验。通过放射免疫测定法测定降钙素基因相关肽（CGRP）的释放作为100μMAITC或100