N-[(2'R,3'S)-4'-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-methanobutanoyl]-(S)-cysteine methyl ester | 251444-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2'R,3'S)-4'-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-methanobutanoyl]-(S)-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropanecarbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 251444-06-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 471.693
• InChiKey: KKIJUCCSSKESLO-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2'R,3'S)-4'-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-methanobutanoyl]-(S)-cysteine methyl ester 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-hydroxypropyl]-4-farnesyloxomethyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,4'S)-3-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-propene 在 N-甲基吗啉 、 potassium permanganate 、 potassium hydrogen orthophosphate buffer 、 水 、 diethylzinc 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 N-[(2'R,3'S)-4'-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-methanobutanoyl]-(S)-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k