4-hydroxy-9-oxoacridine | 31231-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-9-oxoacridine
• 英文别名: 4-hydroxy-10H-acridin-9-one；4-Hydroxy-10H-acridin-9-on；9(10H)-Acridinone, 4-hydroxy-；4-hydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 31231-39-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: IHQWDTIWYJZZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 沸点：
  377.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9-oxoacridine 在 N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 [3-amino-5-(4-{2-[bis(2-chloroethyl)amino]ethoxy}acridin-9-ylamino)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Potent Antitumor 9-Anilinoacridines and Acridines Bearing an Alkylating N-Mustard Residue on the Acridine Chromophore:  Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  A series of 9-anilinoacridine and acridine derivatives bearing an alkylating N-mustard residue at C4 of the acridine chromophore were synthesized. The N-mustard pharmacophore was linked to the C4 of the acridine ring with an O-ethyl ( O-C-2), O-propyl ( O-C-3), or O-butyl ( O-C-4) spacer. It revealed that all newly synthesized compounds were very potent cytotoxic agents against human leukemia and various solid tumors in vitro. These agents did not exhibit cross-resistance against vinblastine-resistant ( CCRF-CEM/VBL) or taxol-resistant ( CCRF-CEM/taxol) cells. It also showed that these agents were DNA cross-linking agents rather than topoisomerase II inhibitors. Of these agents, compounds 27a and 27c were shown to have potent antitumor activity in nude mice bearing the human breast carcinoma MX-1 xenograft. The therapeutic efficacies of these two agents are comparable to that of taxol.

  DOI：

  10.1021/jm060197r
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 4-hydroxy-9-oxoacridine
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation of Acridone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a007

文献信息

• 9-anilinoacridine alkylating agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080176889A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention relates to 9-anilinoacridine alkylating agents, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶烷基化剂，它们的合成以及它们在治疗疾病的药物组合物中的应用。
• MEANS FOR TREATING MYOSIN-RELATED DISEASES
  申请人：Manstein Dietmar

  公开号：US20110105554A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides a method of designing a modulator of a myosin, the method comprising molecular modeling of a compound such that the modeled compound interacts with at least three amino acid residues of said myosin, said residues being selected from (a) ranges K265-V268, V411-L441, N588-Q593, D614-T629, and V630-E646 of SEQ ID NO: 2, said myosin comprising or consisting of (i) the sequence of SEQ ID NO: 2; (ii) the sequence encoded by the sequence of SEQ ID NO: 1; (iii) a sequence being at least 40% identical to the sequence of SEQ ID NO: 2 or to the sequence encoded by the sequence of SEQ ID NO: 1; or (iv) a sequence encoded by a sequence being at least 40% identical to the sequence of SEQ ID NO: 1; wherein said sequence of (iii) or (iv) comprises said three amino acid residues, and wherein said residues comprise K265; or (b) ranges of any one of SEQ ID NOs: 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98, 100, 102, 104, 106 or 108, respectively, said ranges aligning with the ranges of SEQ ID NO: 2 as defined in (a), said myosin comprising or consisting of (i) the sequence of any one of SEQ ID NO: 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98, 100, 102, 104, 106 or 108, respectively; (ii) the sequence encoded by the sequence of any one of SEQ ID NO: 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41, 43, 45, 47, 49, 51, 53, 55, 57, 59, 61, 63, 65, 67, 69, 71, 73, 75, 77, 79, 81, 83, 85, 87, 89, 91, 93, 95, 97, 99, 101, 103, 105, 107 or 109; respectively; (iii) a sequence being at least 40% identical to the sequence of any one of SEQ ID NO: 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98, 100, 102, 104, 106 or 108, respectively, or to the sequence encoded by the sequence of any one of SEQ ID NO: 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41, 43, 45, 47, 49, 51, 53, 55, 57, 59, 61, 63, 65, 67, 69, 71, 73, 75, 77, 79, 81, 83, 85, 87, 89, 91, 93, 95, 97, 99, 101, 103, 105, 107 or 109, respectively; or (iv) a sequence encoded by a sequence being at least 40% identical to the sequence of any one of SEQ ID NO: 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41, 43, 45, 47, 49, 51, 53, 55, 57, 59, 61, 63, 65, 67, 69, 71, 73, 75, 77, 79, 81, 83, 85, 87, 89, 91, 93, 95, 97, 99, 101, 103, 105, 107 or 109, respectively; wherein said sequence of (iii) or (iv) comprises said three amino acid residues, and wherein said residues comprise the residue aligning with K265 of SEQ ID NO: 2; thereby obtaining said modulator of a myosin. Furthermore provided are a method of identifying a modulator of a myosin, pharmaceutical compositions and methods of treating cardiovascular diseases, cancer, diseases of the central nervous system, viral infections, and infections by parasites of the Apicomplexa family.

  本发明提供了一种设计肌球蛋白调制器的方法，该方法包括对化合物进行分子建模，使建模化合物与所述肌球蛋白的至少三个氨基酸残基相互作用，所述残基被选自序列ID号为2的范围K265-V268、V411-L441、N588-Q593、D614-T629和V630-E646，所述肌球蛋白包括或仅包括：（i）序列ID号为2的序列；（ii）由序列ID号为1的序列编码的序列；（iii）与序列ID号为2的序列或与由序列ID号为1的序列编码的序列至少40％相同的序列；或（iv）由与序列ID号为1的序列至少40％相同的序列编码的序列；其中所述（iii）或（iv）的序列包括所述三个氨基酸残基，且所述残基包括K265；或（b）序列ID号为4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、52、54、56、58、60、62、64、66、68、70、72、74、76、78、80、82、84、86、88、90、92、94、96、98、100、102、104、106或108的任一范围，该范围与（a）中定义的序列ID号为2的范围对齐，所述肌球蛋白包括或仅包括：（i）任一序列ID号为4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、52、54、56、58、60、62、64、66、68、70、72、74、76、78、80、82、84、86、88、90、92、94、96、98、100、102、104、106或108的序列；（ii）由任一序列ID号为3、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、51、53、55、57、59、61、63、65、67、69、71、73、75、77、79、81、83、85、87、89、91、93、95、97、99、101、103、105、107或109编码的序列；（iii）与任一序列ID号为4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、52、54、56、58、60、62、64、66、68、70、72、74、76、78、80、82、84、86、88、90、92、94、96、98、100、102、104、106或108的序列或与由任一序列ID号为3、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、51、53、55、57、59、61、63、65、67、69、71、73、75、77、79、81、83、85、87、89、91、93、95、97、99、101、103、105、107或109编码的序列至少40％相同的序列；或（iv）由与任一序列ID号为3、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、51、53、55、57、59、61、63、65、67、69、71、73、75、77、79、81、83、85、87、89、91、93、95、97、99、101、103、105、107或109的序列至少40％相同的序列编码；其中所述（iii）或（iv）的序列包括所述三个氨基酸残基，且所述残基包括与序列ID号为2的K265对齐的残基；从而获得所述肌球蛋白的调制器。此外，还提供了一种识别肌球蛋白调制器的方法、制药组合物以及治疗心血管疾病、癌症、中枢神经系统疾病、病毒感染和Apicomplexa家族寄生虫感染的方法。
• Inhibitors Of Checkpoint Kinases
  申请人：Brnardic Edward J.

  公开号：US20080214594A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The instant invention provides for compounds which comprise fused pyrazoles that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种包含融合吡唑的化合物，该化合物能够抑制CHK1活性。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物，以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制CHK1活性的方法。
• Synthesis and antibacterial evaluation of alkaloid-like phenylfuroacridones
  作者：T. A. Kudryavtsev、T. N. Kudryavtseva、V. E. Melnichenko、A. Yu. Lamanov、L. G. Klimova

  DOI：10.1007/s11172-023-3985-9

  日期：2023.8

  ridones, which, in turn, were obtained by O-alkylation of the corresponding 2-, 3-, 4-hydroxyacridones with phenacyl bromide. Biological studies showed that phenylfuroacridones exhibited a low antibacterial activity against the test strain Candida albicans.

  通过2-, 3-, 4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)吖啶酮在多磷酸中环化合成了许多新的类生物碱苯基呋喃吖啶酮，而这些吖啶酮又通过相应的2- , 3-, 4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)吖啶酮的O-烷基化得到。 -, 3-, 4-羟基吖啶酮与苯甲酰溴。生物学研究表明，苯基呋喃吖啶酮对测试菌株白色念珠菌表现出较低的抗菌活性。
• Reaction of 4-Hydroxyacridin-9(10H)-one and 4-Hydroxyacridine-9(10H)-thione with α,ω-Alkyl Dibromides
  作者：Jean-Pierre Galy、Anne-Marie Galy、Alain Vichet、José Elguero

  DOI：10.1007/pl00010131

  日期：1998.11