N-(4-oxo-4-phenylbutyl)acetamide | 24517-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-oxo-4-phenylbutyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-oxo-4-phenyl-butyl)-acetamide
• CAS: 24517-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WHMXOHFLAHBICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxo-4-phenylbutyl)acetamide 在 ammonium hydroxide 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-phenylornithine
  参考文献：
  名称：

  合成鸟氨酸和高赖氨酸的 2-取代类似物的新方法

  摘要：

  开发了一种新的有效方法，用于从取代的 5-氨基戊基-和 3-midopropyl hydantoins（由环状亚胺和氨基和酰胺酮制备）合成早期未知的 2-取代鸟氨酸和高赖氨酸类似物。用 Ba(OH)2 溶液水解乙内酰脲，以高产率得到目标氨基酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0204-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetamide,N-(4-phenyl-3-butynyl)- 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到N-(4-oxo-4-phenylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氧辅助钯催化炔烃的水合反应

  摘要：

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01178

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative bicyclization of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C–H functionalization
  作者：Rui Pi、Ming-Bo Zhou、Yuan Yang、Cai Gao、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc05093f

  日期：——

  A new Rh(iii)-catalyzed oxidative bicyclization through C–H functionalization is presented for the synthesis of benzo[g]indoles.

  通过C-H官能化呈现了一种新的Rh（III）催化氧化双环化反应，用于合成苯并[g]吲哚。
• Convenient synthesis of melatonin analogues: 2- and 3-substituted -N-acetylindolylalkylamines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Eugene P. Zakurdaev、Eugene V. Prusov、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.006

  日期：2004.12

  A new method for the synthesis of 2- and 3-substituted indolylalkylamides, derivatives of melatonin, from arylhydrazines and amidoketones by the Fischer reaction was elaborated. The amidoketones can be easily prepared from cyclic imines by reaction with acylpyridinium chloride. This method is a one-step synchronous creation of the selected alkylamide fragment and the indole core. Variation of the arylhydrazines

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。
• Photochemistry of nitroso compounds in solution. X. The reaction pattern of photo-excited nitrosamides
  作者：Y. L. Chow、N. S. Tam、A. C. H. Lee

  DOI：10.1139/v69-398

  日期：1969.7.1

  The initial step in photolysis of alkyl N-nitrosamides 1 and 2 has been shown to be homolysis of the N—N bond, giving amidyl radicals and nitric oxide. Under the reaction conditions nitric oxide disproportionated, in part, to NO₂ and NO₃ radicals. The amidyl radicals abstracted hydrogen atoms inter-molecularly from the solvent as well as intramolecularly from the δ-carbon of the alkyl chain, but not from that of the acyl chain. The combined pathways lead to the observed products as shown in Schemes 1 and 2. By this photolysis, the functionalization at the unactivated δ-carbon site of the alkyl chain could be achieved in 55% yield.

  烷基N-亚硝酰胺1和2的光解反应的初始步骤已被证明是N-N键的均裂，产生亚胺基自由基和一氧化氮。在反应条件下，一氧化氮部分不成比例地分解为NO2和NO3自由基。亚胺基自由基从溶剂中以及烷基链的δ-碳上分子间地和分子内地提取氢原子，但不从酰基链上提取。这些反应途径合并导致了观察到的产物，如图1和图2所示。通过这种光解反应，可以以55％的收率实现烷基链未活化的δ-碳位点的官能化。
• Elevation of HDL cholesterol by N-[4-[(aminothioxomethyl)
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06034272A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ph where Ph is phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1 where Ar.sup.1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl and Ar.sup.1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, tifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH.

  本发明涉及通过给予以下式的化合物提高HDL胆固醇水平来治疗动脉硬化：##STR1##其中：R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或--(CH.sub.2).sub.0-6苯基，其中苯基可以选择地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；R.sup.4为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.5为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.8环烷基，或--(CH.sub.2).sub.0-6Ar.sup.1，其中Ar.sup.1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar.sup.1可以选择地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，或Ar可以选择地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代。
• PPM Ir-f-phamidol-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Amino Ketones Followed by Stereoselective Cyclization for Construction of Chiral 2-Aryl-pyrrolidine Pharmacophores
  作者：Congcong Yin、Runtong Zhang、Yingmin Pan、Shuang Gao、Xiaobing Ding、Shao-Tao Bai、Qiwei Lang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02274

  日期：2024.1.5

  unprecedented aninoic Ir-f-phamidol catalyst for asymmetric hydrogenation of γ-amino ketones followed by stereoselective cyclization for construction of valuable chiral 2-aryl-pyrrolidine pharmacophores. The Ir-f-phamidol catalyst showed up to 1,000,000 TON and >99% ee, as well as excellent tolerance of substrates and protecting groups, providing various chiral amino alcohol intermediates. Upon optimization of

  具有百万周转数和优异选择性的过渡金属催化剂鲜有报道，但对于光学纯药物、天然产物和精细化学品的工业制造至关重要。在本文中，我们报道了一种前所未有的阴离子Ir-f-phamidol催化剂，用于γ-氨基酮的不对称氢化，然后进行立体选择性环化，以构建有价值的手性2-芳基-吡咯烷药效团。 Ir-f-phamidol 催化剂表现出高达 1,000,000 TON 和 >99% ee，以及优异的底物和保护基耐受性，可提供各种手性氨基醇中间体。优化条件后，立体选择性环化反应非常顺利和高效（定量转化率，92% 至 >99% ee）。最后，将该溶液应用于含有此类手性2-芳基-吡咯烷药效团的高价值手性实体的制备。