2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-galactono-1,4-lactone | 152772-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3-bromo-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 152772-59-3
• 化学式: C₆H₈Br₂O₄
• 分子量: 303.935
• InChiKey: JZMYUYIIFJVMJQ-AIHAYLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-galactono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 740 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-talonic acid γ-lactone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧己酮-1,4-内酯对5-或6-元亚氨基尿酸类似物的区域选择性分子内闭环：1-脱氧甘露糖霉素和2,5-二脱氧-2,5的合成-亚氨基D-葡萄糖醇。

  摘要：

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2

  DOI：

  10.1039/b719631h

文献信息

• Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1993-25928

  日期：——

  2,6(1,5)-Dibromo-2,6(1,5)-dideoxyhexitols were prepared by reduction of the corresponding 2,6-dibromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones with sodium borohydride. Ring closure of the dibromohexitols with aqueous ammonia gave 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols. The reactions were shown to proceed via epoxides. Thus, 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol (3), the corresponding D-isomer 6, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol (9) and the L-iditol 12 were prepared as the crystalline hydrochlorides.

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。
• Regioselective intramolecular ring closure of 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxyhexono-1,4-lactones to 5- or 6-membered iminuronic acid analogues: synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol
  作者：Birgitte M. Malle、Inge Lundt、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1039/b719631h

  日期：——

  aqueous base at pH 12, ring closure took place by 5-exo attack on the 5,6-epoxide leading to 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid (9b), which was reduced to 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (9b). The method was further applied to 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-galacto- as well as D-talo-1,4-lactones (14 and 15). However, only the corresponding six-membered ring 1,5-iminuronic acid mimetics, namely (2R

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 740 - 744
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——