2-bromo-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione | 120727-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
• 英文别名: 2-bromo-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 120727-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 373.246
• InChiKey: AAPTVJGJZCKWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromo-7-hydroxy-1,6,6-trimethyl-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  丹参酮ⅡA衍生物在医药中的应用

  摘要：

  丹参酮IIA类化合物是中药丹参的主要脂溶性成分，具有广泛的药理活性，本发明属于药物化学和药物技术领域，具体涉及一类丹参酮衍生物IIA(I)(II)(III)(IV)，该类衍生物在肿瘤具有良好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN105884856A
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-bromo-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  丹参酮IIA衍生物的合成及血管舒张活性

  摘要：

  合成了一系列的2,2'-（取代亚甲基）双-（1,6,6-三甲基-6,7,8,9-四氢菲并[1,2 - b ]呋喃-10,11-二酮）衍生物丹参酮IIA（D 1）与芳香醛在对-TsOH的存在下反应的产物。这项工作中还制备了D 1的溴化衍生物和隐丹参酮（D 2）的水解产物。首次评价了Wistar大鼠血管胸主动脉平滑肌的收缩反应，评价了它们的体外血管舒张活性。他们中的大多数对去甲肾上腺素的收缩反应表现出浓度依赖性的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.076

文献信息

• 丹参酮类化合物、制备方法及其用途
  申请人：常州大学

  公开号：CN103193860B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明丹参酮类化合物、制备方法及其用途，涉及药物化学技术领域。丹参酮类化合物,具有以下结构通式的化合物I或Ⅱ:或；此类用途包括但不限于用作抗肿瘤药物，尤其用于治疗前列腺癌和膀胱癌，和在患者有与雄激素有关的病症的患者中诱导雄激素受体拮抗剂活性，与雄激素有关于的病症的实例包括但不限于多病症、痤疮和其中需要抑制精子发生的不受抑制的精子发生。
• 一类具有丹参酮IIA和环维黄杨星D复合结构 化合物的制备及其在防治心血管疾病的应用
  申请人：北京健峤医药科技有限公司

  公开号：CN106146605B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及式(I)：具有丹参酮IIA和环维黄杨星D复合结构化合物的制备及其在防治心血管类疾病的应用，其中X的定义见说明书。本发明提供的式(I)化合物是结合了传统中药丹参的主要活性成分丹参酮IIA和传统中药黄杨宁的主要活性成分环维黄杨星D，经现代药物分子设计，既保留了丹参酮IIA和环维黄杨星D在防治心血管类疾病的药效，又规避了丹参酮IIA的低溶解性和传统中药黄杨宁中有效成分环维黄杨星D纯度不足的缺点。式(I)化合物可作为潜在的防治心血管类疾病治疗药物。
• Biomimetic synthesis of the natural product salviadione and its hybrids: discovery of tissue-specific anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Chunyong Ding、Hongjin Chen、Bin Liang、Mingkun Jiao、Guang Liang、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00086k

  日期：——

  core of the natural product salviadione (5), a series of furan-fused BCD hybrids of 5 with 2 was rationally designed with the aim to improve both PK properties and the anti-inflammatory activity. A biomimetic synthetic approach featuring one-pot tandem N-heterocyclization was first developed for convenient assembly of salviadione (56% overall yield over 2 steps) and the designed hybrids (35–85% yields

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症性疾病，没有有效的药物治疗方法。抗炎性天然产物丹参酮IIA（2）对ALI的治疗潜力因其不良的药代动力学（PK）特性而受到严重损害。由独特苯并启发[ DEF ]咔唑-3,5-二酮（BCD）的天然产物salviadione（的核心5），一系列的呋喃稠合的BCD杂交体5与2合理设计旨在改善PK特性和抗炎活性。首次开发出一种具有一锅式串联N-杂环化作用的仿生合成方法，可方便地组装丹参二酮（2步总收率56％）和设计的杂种（一步收率35-85％）。与2相比，大多数所得化合物显示出对LPS诱导的巨噬细胞促炎性细胞因子释放的抑制作用显着增强。特别是，化合物15a不仅在体外具有最强的活性，而且还表现出显着改善的代谢稳定性（增强了4至7倍），药代动力学特性（T 1/2 = 4.05 h；F= 30.2％），并具有较好的肺组织分布（选择性11到300倍）。在小鼠中进行的一项体内研究表明，以5
• Discovery and biological evaluation of tanshinone derivatives as potent dual inhibitors of indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 and tryptophan 2, 3-dioxygenase
  作者：Jiangxin Liu、Jian Ren、Kun Yang、Shuang Chen、Xinni Yang、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114294

  日期：2022.5

  Indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO), catalyzing the first and rate-limiting step of tryptophan-kynurenine (Trp-Kyn) metabolism pathway, are the appealing targets for cancer immunotherapy. A few dual IDO1/TDO inhibitors are reported in literature. However, small-molecule IDO1 and TDO inhibitors are not yet available for clinical use. Here, we report synthetic

  吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2, 3-双加氧酶 (TDO) 催化色氨酸-犬尿氨酸 (Trp-Kyn) 代谢途径的第一步和限速步骤，是癌症免疫治疗的有吸引力的靶点。文献中报道了一些双重 IDO1/TDO 抑制剂。然而，小分子 IDO1 和 TDO 抑制剂尚不能用于临床。在这里，我们报告了天然存在的萜类化合物丹参酮 IIA 和隐丹参酮的合成类似物，以及它们的 IDO1/TDO 抑制活性，使用酶促和细胞测定。最有效的化合物30分别通过表面等离子共振 (SPR)、酶动力学和光谱分析方法进一步表征了针对 IDO1 和 TDO 的直接相互作用、抑制动力学和不同结合模式。初步机制研究表明，30通过潜在的线粒体介导的 Bcl-2/Bax 通路显着促进细胞凋亡。IDO1 过表达的 HeLa 细胞模仿癌细胞，对30种治疗敏感。这些结果为传统草药的主要成分丹参酮的新临床应用提供了进一步的见解。
• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA derivatives as NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：Hao Chen、Hu Yue、Yuyun Yan、Nannan Wu、Dan Wu、Ping Sun、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129725

  日期：2024.5

  moderately inhibitory activity in NLRP3 inflammasome/IL-1β pathway. Herein, we designed a series of derivatives on different regions of Tanshinone IIA (TNA) scaffold. The biological evaluation identified compound , a scaffold hybrid of TNA and salicylic acid, as a potent NLRP3 inflammasome inhibitor. Mechanistically, inhibits the production of ROS and prevents NLRP3 inflammasome-dependent IL-1β production

  天然产物结构长期以来一直为药物发现提供有价值的药效基团甚至候选物。丹参酮支架对 NLRP3 炎症小体/IL-1β 通路表现出中等抑制活性。在此，我们在丹参酮IIA（TNA）支架的不同区域设计了一系列衍生物。生物学评估确定化合物（TNA 和水杨酸的支架杂化物）是一种有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。从机制上讲，抑制 ROS 的产生并阻止 NLRP3 炎性体依赖性 IL-1β 的产生。此外，治疗可显着减弱 DSS 诱发的腹膜炎的炎症反应。我们的工作描述了一种潜在的丹参酮衍生物，其结构需要进一步优化，作为治疗炎症性疾病的 NLRP3 炎性体抑制剂。