3-nitro-10H-indeno[1,2-b]quinolin-11-amine | 269735-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-10H-indeno[1,2-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: 7-nitro-11H-indeno[1,2-b]quinolin-10-amine
• CAS: 269735-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: LUNRQBMZGWSWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-10H-indeno[1,2-b]quinolin-11-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以40%的产率得到10H-indeno[1,2-b]quinoline-3,11-diamine
  参考文献：
  名称：

  可能在阿尔茨海默氏病中潜在使用的乙酰胆碱酯酶抑制剂：11H-茚基-[1,2-b]-喹啉-10-基胺衍生物的分子建模，合成和动力学评估。

  摘要：

  继续我们对四环他克林类似物的研究，我们合成了一系列11H-茚基-[1,2-b]-喹啉-10-基酰胺基结构的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。为了研究这类抗胆碱酯酶的结构活性关系（SAR）和作用方式，将选定的取代基置于四环核的合成位置上。对铅化合物（1a）与AChE活性位点的结合相互作用进行了分子模型研究，结果表明，尽管1a相当宽且刚性的结构，仍可能引入一些小的取代基在四环的某些位置。但是，通过检查实验性IC50值，结果表明，茚并喹啉核可能代表了与AChE结合的刚性化合物的最大允许分子大小。实际上，仅第2位的氟原子保持了母体化合物的AChE抑制能力，并且实际上增加了相对于丁酰胆碱酯酶抑制作用的AChE选择性。通过研究该系列中两种代表性化合物对AChE的抑制动力学，结果表明，先导化合物（1a）表现出对混合型的抑制，与活性位点和外围位点结合，而空间位阻较大的类似物2n似乎对仅在酶的外部结合位点相互

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00306-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 phosphorus pentoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-nitro-10H-indeno[1,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  可能在阿尔茨海默氏病中潜在使用的乙酰胆碱酯酶抑制剂：11H-茚基-[1,2-b]-喹啉-10-基胺衍生物的分子建模，合成和动力学评估。

  摘要：

  继续我们对四环他克林类似物的研究，我们合成了一系列11H-茚基-[1,2-b]-喹啉-10-基酰胺基结构的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。为了研究这类抗胆碱酯酶的结构活性关系（SAR）和作用方式，将选定的取代基置于四环核的合成位置上。对铅化合物（1a）与AChE活性位点的结合相互作用进行了分子模型研究，结果表明，尽管1a相当宽且刚性的结构，仍可能引入一些小的取代基在四环的某些位置。但是，通过检查实验性IC50值，结果表明，茚并喹啉核可能代表了与AChE结合的刚性化合物的最大允许分子大小。实际上，仅第2位的氟原子保持了母体化合物的AChE抑制能力，并且实际上增加了相对于丁酰胆碱酯酶抑制作用的AChE选择性。通过研究该系列中两种代表性化合物对AChE的抑制动力学，结果表明，先导化合物（1a）表现出对混合型的抑制，与活性位点和外围位点结合，而空间位阻较大的类似物2n似乎对仅在酶的外部结合位点相互

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00306-5