3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile | 1269767-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarbonitrile
• CAS: 1269767-35-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₂S
• 分子量: 192.198
• InChiKey: OJCGNOBTWIRDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过加成消除反应有效合成3,4-乙撑二噻吩（EDTT）的2,5-二羰基衍生物

  摘要：

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩连接的新型芳族二am的合成，DNA / RNA亲和力和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.010

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-dicarbonyl derivatives of 3,4-ethylenedithiothiophene (EDTT) via addition-elimination reaction
  作者：Mustafa A-jabbar Al-jumaili、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.026

  日期：2017.10

  4-ethylenedithiothiophene (EDTT). A range of these monomers can be attained by applying the synthesis of a series of ketones applicable to further synthesis of π-extended thiophene-based organic semiconductors. Finally, this new route was compared to 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) dialdehyde derivatives synthesised by an alternative to literature chemistry.

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。
• Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：Ivana Stolić、Katarina Mišković、Ivo Piantanida、Mirela Baus Lončar、Ljubica Glavaš-Obrovac、Miroslav Bajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.010

  日期：2011.2

  synthesized. Compounds 5–10 bind to the DNA minor groove as the dominant binding site and strongly stabilize the double helix of ct-DNA. Surprisingly, the same compounds also thermally stabilize ds-RNA, whereby most of them form stacked dimers along the RNA double helix. The only exception is compound 15 which, due to its structural features, showed no interaction with DNA or RNA. Compounds 5–10 have shown a

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细