3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile | 1269767-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarbonitrile
• CAS: 1269767-35-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₂S
• 分子量: 192.198
• InChiKey: OJCGNOBTWIRDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过加成消除反应有效合成3,4-乙撑二噻吩（EDTT）的2,5-二羰基衍生物

  摘要：

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩连接的新型芳族二am的合成，DNA / RNA亲和力和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.010