[¹⁸F]flumanezil | 790234-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [¹⁸F]flumanezil
• 英文别名: [¹⁸F]flumazenil；18(F)-flumazenil；[18F]flumazenil；[¹⁸F]FMZ；[(18)F]flumazenil；(18)F-flumanezil；Flumazenil F-18；ethyl 8-(18F)fluoranyl-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 790234-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 302.294
• InChiKey: OFBIFZUFASYYRE-GKTGUEEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.397±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-dimethylamino-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione 在 sodium hydride 、 四丁基铵碳酸氢酯 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 [¹⁸F]flumanezil
  参考文献：
  名称：

  [EN] AUTOMATED RADIOSYNTHESIS
  [FR] RADIOSYNTHÈSE AUTOMATISÉE

  摘要：

  本发明提供了一种用于获取对体内成像GABAA受体有用的放射氟化合物的方法。该发明的方法产率高，并且可以方便地在诸如FastlabTM之类的自动合成仪上进行。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒子。本发明方法中有用的新型前体化合物也提供了，以及通过本发明方法获得的一些新型化合物。

  公开号：

  WO2011042529A1

文献信息

• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• METHOD FOR PREPARATION OF FLUORINE-18-LABELED FLUMAZENIL USING DIARYLIODONIUM SALT PRECURSOR
  申请人：Bio Imaging Korea Co., Ltd.

  公开号：US20140081018A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed is the synthesis of [ 18 F]flumazenil that is useful in imaging epileptic lesions by PET (positron emission tomography). A method for preparing [ 18 F]flumazenil by reacting a diaryliodonium salt precursor with the positron-emitting radionuclide fluorine-18. [ 18 F]flumazenil can be prepared from the diaryliodonium salt precursor in the presence of kryptofix 2.2.2. /potassium carbonate(K 2.2.2. /K 2 CO 3 ) and TEMPO in dimethylformamide (DMF) at a high yield.

  揭示了合成[18F]flumazenil的方法，该方法可用于通过PET（正电子发射断层扫描）成像癫痫病灶。通过将二芳基碘鎓盐前体与正电子发射放射性核素氟-18反应来制备[18F]flumazenil。在存在kryptofix2.2.2./碳酸钾（K2.2.2./K2CO3）和二甲基甲酰胺（DMF）中的TEMPO的情况下，可以高产率地从二芳基碘鎓盐前体制备[18F]flumazenil。
• [EN] [18 F] - LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DU FLUMAZÉNIL MARQUÉS AU FLUOR 18 EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011042550A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. Also provided by the present invention is a method of synthesis for the radiofluorinated compounds of the invention, in particular an automated method of synthesis. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention.

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于合成所述放射性氟化合物的方法，特别是一种自动合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒式装置。
• Multifunctional Crown-5-calix[4]arene-based Phase-Transfer Catalysts for Aromatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Won Chang Lee、Seok Min Kang、Byung Chul Lee、Sang Eun Kim、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03604

  日期：2020.12.18

  Methylated bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (M-BTC5A) as a phase-transfer catalyst showed the best performance among other analogues and even conventional Kryptofix 222 in the nucleophilic aromatic 18F-fluorination of diaryliodonium tosylate precursors owing to (i) the efficient release of reactive “naked” [18F]fluoride, (ii) the high stabilization of the precursor in the reaction, and, presumably

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。
• Facile aromatic radiofluorination of [18F]flumazenil from diaryliodonium salts with evaluation of their stability and selectivity
  作者：Byung Seok Moon、Hee Seup Kil、Jun Hyung Park、Ji Sun Kim、Jimin Park、Dae Yoon Chi、Byung Chul Lee、Sang Eun Kim

  DOI：10.1039/c1ob06277h

  日期：——

  preparation of [18F]flumazenil from different diaryliodonium tosylate precursors. Optimum incorporation of [18F]fluoride ions in the 4-methylphenyl-mazenil iodonium tosylate precursor (5f) was achieved at 150 °C for 5 min by utilizing 4 mg of the precursor, K2.2.2/K2CO3 complex, and the radical scavenger in N,N-dimethylformamide. This approach was extended to a viable method for use in automated synthesis

  甲苯磺酸二芳基鎓前体与[ 18 F]氟离子的芳族放射性氟化已成功地以67.2±2.7％的高放射化学收率获得了[ 18 F]氟马西尼（已进行衰变校正）。在氟18标记条件下，甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的稳定性和反应性在增加18 F标记分子的产生中起着关键作用。探索了从不同的对甲苯二酸二芳基铵前体制备[ 18 F]氟马西尼的各种条件。[ 18 F]氟离子在4-甲基苯基甲磺酸甲苯磺酸碘鎓前体中的最佳掺入（5f）是通过使用4 mg的前体，K 2.2.2 / K 2 CO 3配合物和自由基清除剂在150°C下5分钟获得的N，N-二甲基甲酰胺。该方法已扩展为一种可行的方法，可用于自动合成，其放射化学收率在60.0±1.1分钟内为63.5±3.2％（校正衰变，n = 26）。在改进的条件下进行反应后，通过制备型HPLC分离[ 18 F]氟马西尼，并显示出足够的比活度370-450 GBqμmol -1，放射化学纯度>