(S)-(-)-2-benzyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 301844-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-(-)-2-benzyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyl-2-carboxytetrahydropyran；(2S)-2-benzyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 301844-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RKWGMRJGGKOCMF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 (S)-(-)-2-benzyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-Benzyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基还原和新的自由基时钟反应中的构象记忆

  摘要：

  酸 1 的自由基脱羧产生具有显着光学活性的四氢吡喃 3。这种手性的转移是构象记忆效应的一个例子，它来源于缓慢...

  DOI：

  10.1021/ja002068k
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 氨 、 异丙基溴化镁 、 sodium 、 甲基三辛基氯化铵 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-2-benzyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基还原和新的自由基时钟反应中的构象记忆

  摘要：

  酸 1 的自由基脱羧产生具有显着光学活性的四氢吡喃 3。这种手性的转移是构象记忆效应的一个例子，它来源于缓慢...

  DOI：

  10.1021/ja002068k