((1R,2R)-cyclopentane-1,2-diyl)dimethanol | 57287-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2R)-cyclopentane-1,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-(dihydroxymethyl)cyclopentane；(1R,2R)-cyclopentane-1,2-diyldimethanol；(1R,2R)(-)-Bis-(hydroxymethyl)-cyclopentan；trans-1,2-Dihydroxymethyl-cyclopentan；trans-1,2-Bis-(hydroxymethyl)-cyclopentan；(1R,2R)-1,2-Cyclopentanedimethanol；[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 57287-24-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NXKFMUFJMLNJOB-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；二甲基亚砜；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-cyclopentane-1,2-diyl)dimethanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 trans-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylenecyclopentane and 1,2-Dimethylene-3-methylcyclopentane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a030
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-环戊烷二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((1R,2R)-cyclopentane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C(sp3)-H 键的可逆自由基裂解使叔碳中心差向异构化

  摘要：

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05753

文献信息

• Pronounced Inhibition Shift from HIV Reverse Transcriptase to Herpetic DNA Polymerases by Increasing the Flexibility of α-Carboxy Nucleoside Phosphonates
  作者：Jubi John、Youngju Kim、Nicholas Bennett、Kalyan Das、Sandra Liekens、Lieve Naesens、Eddy Arnold、Anita R. Maguire、Matthias Götte、Wim Dehaen、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01180

  日期：2015.10.22

  nucleobase to the other end of the linker by a Mitsunobu reaction followed by final deprotection. Replacing the cyclopentyl moiety in the prototype α-CNPs by a more flexible entity results in a selectivity shift of ∼100-fold in favor of the herpetic DNA polymerases when compared to selectivity for HIV-1 RT. The nature of the kinetic interaction of the acyclic α-CNPs against the herpetic DNA polymerases differs

  α-羧基核苷膦酸酯（α-CNP）是新型的病毒DNA聚合酶抑制剂，不需要进行代谢转化即可抑制酶。该原型在核碱基和α-羧基膦酸酯之间包含一个环戊基连接子，与疱疹DNA聚合酶相比，它优先（50到100倍）抑制HIV-1 RT。已经开发出一种涉及三个步骤的合成方法，用于合成一系列新型的α-CNP，包括Rh（II）催化的OH插入，该插入将羧基膦酸酯基团连接至连接体部分，以及一个核碱基与该CNP的连接。通过Mitsunobu反应，然后最终脱保护，使连接基的另一端。与HIV-1 RT的选择性相比，通过更灵活的实体替换原型α-CNP中的环戊基部分会导致约100倍的选择性偏移，有利于疱疹DNA聚合酶。无环α-CNP对疱疹DNA聚合酶的动力学相互作用的性质不同于环戊基α-CNP对HIV RT的核碱基特异性动力学相互作用的性质。
• Total Synthesis of (−)-Borrelidin
  作者：Tohru Nagamitsu、Daisuke Takano、Takeo Fukuda、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol049356w

  日期：2004.5.1

  The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is SmI(2)-mediated intramolecular Reformatsky-type reaction for macrocyclization after esterification between two segments. The two key segments were synthesized through chelation-controlled carbotitanation, chelation-controlled hydrogenation, stereoselective Reformatsky reaction, and MgBr(2).Et(2)O-mediated

  已经实现了硼瑞林的全合成。我们的合成路线的最大特点是SmI（2）介导的分子内Reformatsky型反应的两个部分之间酯化后的大环化反应。这两个关键部分是通过螯合控制的氨基甲酸酯化，螯合控制的氢化，立体选择性Reformatsky反应和MgBr（2）.Et（2）O介导的螯合控制的烯丙基化合成的。[反应：看文字]
• Williamson Ether Synthesis with Phenols at a Tertiary Stereogenic Carbon: Formal Enantioselective Phenoxylation of β‐Keto Esters
  作者：Kazutaka Shibatomi、Manato Kotozaki、Nozomi Sasaki、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/chem.201502042

  日期：2015.9.28

  The enantioselective formation of α‐aryloxy‐β‐keto esters is described for the first time. Lewis acid catalyzed enantioselective chlorination of β‐keto esters and subsequent SN2 reactions with phenols yielded α‐aryloxy‐β‐keto esters with up to 96 % ee. Favorskii rearrangement of α‐chloro‐β‐keto esters was also found to give 1,2‐diesters with slightly reduced enantiopurity.

  首次描述了α-芳氧基-β-酮酸酯的对映选择性形成。路易斯酸催化β-酮酯的对映选择性氯化，随后与酚进行S N 2反应，生成ee高达96％的α-芳氧基-β-酮酯 。还发现α-氯-β-酮基酯的Favorskii重排产生1,2-二酯，其对映体纯度略有降低。
• Synthesis of complex intermediates for the study of a dehydratase from borrelidin biosynthesis
  作者：Frank Hahn、Nadine Kandziora、Steffen Friedrich、Peter Francis Leadlay

  DOI：10.3762/bjoc.10.55

  日期：——

  Herein, we describe the syntheses of a complex biosynthesis-intermediate analogue of the potent antitumor polyketide borrelidin and of reference molecules to determine the stereoselectivity of the dehydratase of borrelidin polyketide synthase module 3. The target molecules were obtained from a common precursor aldehyde in the form of N-acetylcysteamine (SNAc) thioesters and methyl esters in 13 to 15

  在此，我们描述了有效抗肿瘤聚酮化合物疏螺旋体素和参考分子的复杂生物合成中间体类似物的合成，以确定疏螺旋体素聚酮化合物合成酶模块 3 的脱水酶的立体选择性。目标分子是从一种常见的前体醛中获得的N-乙酰半胱胺 (SNAc) 硫酯和甲酯在 13 到 15 个步骤中的合成。组装脱水酶底物类似物的聚酮化合物骨架的关键步骤是 Yamamoto 不对称碳环化和 Sakurai 烯丙基化以及抗选择性羟醛反应。通过 Wittig 烯化和 Still-Gennari 烯化从常见的前体醛中获得代表 E-和 Z-构型双键异构体作为脱水酶反应潜在产物的参考化合物。TBS 醚和甲酯的最终脱保护在弱酸性条件下进行，然后是猪肝酯酶介导的化学选择性水解。这些条件与辅酶 A 或 SNAc 硫酯的存在兼容，表明它们通常适用于合成适合生物合成研究的复杂的聚酮衍生硫酯。
• New leukotriene-B.sub.4 derivatives, process for their production and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05414016A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  Leukotriene-B.sub.4 derivatives of formula I ##STR1## are described, in which R.sup.1 means CH.sub.2 OH, CH.sub.3, CF.sub.3, COOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, or R.sup.1 together with R.sup.2 means a carbonyl group, R.sup.4 symbolizes H, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl optionally substituted, C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl radical optionally substituted, or a 5-6-membered aromatic heterocyclic ring, A symbolizes a trans, trans-CH.dbd.CH--CH.dbd.CH, a --CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH-- or a tetramethylene group, B symbolizes a C.sub.1 -C.sub.10 alkylene group, which optionally can be substituted by fluorine or the group ##STR2## D can mean a direct bond, oxygen, sulfur, --C.tbd.C--, --CH.dbd.CR.sup.6 or together with B can also mean a direct bond, their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates.

  公式I中描述了Leukotriene-B.sub.4衍生物，其中R.sup.1表示CH.sub.2 OH，CH.sub.3，CF.sub.3，COOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7，或R.sup.1与R.sup.2一起表示一个羰基基团，R.sup.4表示H，C.sub.1-C.sub.10烷基（可选地取代），C.sub.3-C.sub.10环烷基，C.sub.6-C.sub.10芳基基团（可选地取代），或5-6成员芳香杂环环，A表示一个trans，trans-CH.dbd.CH--CH.dbd.CH，一个--CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH--或一个四亚甲基基团，B表示一个C.sub.1-C.sub.10烷基基团，可选地被氟或基团##STR2##取代，D可以表示直接键，氧，硫，--C.tbd.C--，--CH.dbd.CR.sup.6或与B一起也可以表示直接键，它们与生理兼容性碱的盐和它们的环糊精包合物。