N-Fluoro-6-chloropyridinium-2-sulfonate | 130409-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fluoro-6-chloropyridinium-2-sulfonate
• 英文别名: N-fluoro-2-chloropyridinium-6-sulfonate；6-chloro-1-fluoropyridin-1-ium-2-sulfonate
• CAS: 130409-72-2
• 化学式: C₅H₃ClFNO₃S
• 分子量: 211.601
• InChiKey: ONUKKFBYPOEATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯尿烷 、 N-Fluoro-6-chloropyridinium-2-sulfonate 、 1,2-二氯乙烷 在 氩 、 二氯甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以2-Chloropyridine-6-sulfonic acid formed after the reaction的产率得到6-氯吡啶-2-磺酰酸
  参考文献：
  名称：

  2-halopyridine-6-sulfonic acid and its salt

  摘要：

  一种2-卤代吡啶-6-磺酸及其盐，其化学式为：##STR1## 其中X为卤素原子，M为氢原子或金属原子。这些化合物可用作生产氟化剂（引入氟原子的试剂）的中间体。

  公开号：

  US04973697A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 fluorine 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Fluoro-6-chloropyridinium-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的合成及性质

  摘要：

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1081
• 作为试剂：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 N-Fluoro-6-chloropyridinium-2-sulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以6%的产率得到ethyl 4-fluorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047

文献信息

• UMEMOTO, TERUO;HARASAWA, KIKUKO;TOMIZAWA, GINJIRO;KAWADA, KOSUKE;TOMITA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1081-1092
  作者：UMEMOTO, TERUO、HARASAWA, KIKUKO、TOMIZAWA, GINJIRO、KAWADA, KOSUKE、TOMITA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4973697A
  申请人：——

  公开号：US4973697A

  公开（公告）日：1990-11-27
• US5081249A
  申请人：——

  公开号：US5081249A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
  作者：Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.64.1081

  日期：1991.4

  counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...
• 2-halopyridine-6-sulfonic acid and its salt
  申请人：Onoda Cement Co., Ltd.

  公开号：US04973697A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  A 2-halopyridine-6-sulfonic acid and its salt represented by the formula: ##STR1## wherein X is a halogen atom, and M is a hydrogen atom or a metal atom. The compounds are useful as intermediates for producing fluorinating agents (reagents for introducing fluorine atoms).

  一种以以下结构式表示的2-卤吡啶-6-磺酸及其盐：##STR1## 其中X是卤素原子，M是氢原子或金属原子。这些化合物可用作制备氟化剂（引入氟原子的试剂）的中间体。