(1S,4R)-(E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-(E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 3-benzylidene d-camphor；benzylidene camphor；(1S,3E,4R)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: OIQXFRANQVWXJF-RGCHEUQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 生成 (+/-)-1.7.7-trimethyl-3-(benzylidene-(seqtrans))-norbornanethione-(2)
  参考文献：
  名称：

  MOTOKI, SHINICHI;TOBA, YASUMASA;KARAKASA, TAKAYUKI;SAITO, TAKAO, CHEM. LETT.,(1988) N 2, 319-322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4R)-(E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Additions of -oxo dianions to sterically congested carbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a073

文献信息

• A Class II Aldolase Mimic
  作者：Jimmy Hedin-Dahlström、Jenny P. Rosengren-Holmberg、Sacha Legrand、Susanne Wikman、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/jo060608b

  日期：2006.6.1

  NMR and VIS titration studies. The polymers imprinted with the template demonstrated enantioselective recognition of the corresponding template structure, and induced a 55-fold enhancement of the rate of reaction of camphor (1) with benzaldehyde (2), relative to the solution reactions, and were also compared to reactions with a series of reference polymers. Substrate chirality was observed to influence

  通过钴（II）离子与（1 S，3 S，4 S）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2]的复合物的分子印迹，制备了模拟II类醛缩酶的合成聚合物。 1]庚-2--2-酮（4a）或（1 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮（4b）在4-乙烯基吡啶-苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中 从NMR和VIS滴定研究获得了功能单体与模板之间形成相互作用的证据。印有模板的聚合物表现出对相应模板结构的对映选择性识别，并且相对于溶液反应，使樟脑（1）与苯甲醛（2）的反应速率提高了55倍，并且还与反应进行了比较与一系列参考聚合物。观察到底物的手性会影响反应速率，并且二苯甲酰甲烷可以竞争性地抑制该反应（6）。总体而言，给出的结果提供了使用对映选择性分子印迹聚合物催化碳-碳键形成的第一个例子。
• Cremlyn, Richard J.; Graham, Stephen; Prates, Helio T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 199 - 208
  作者：Cremlyn, Richard J.、Graham, Stephen、Prates, Helio T.

  DOI：——

  日期：——
• Sanghvi, Y. S.; Rao, A. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 317 - 320
  作者：Sanghvi, Y. S.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cremlyn, Richard J.; Prates, Helio T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1.4, p. 257 - 272
  作者：Cremlyn, Richard J.、Prates, Helio T.

  DOI：——

  日期：——