(2S^*,3S^*,4R^*,5R^*)-2,4-dimethyl-3,5-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 93376-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S^*,3S^*,4R^*,5R^*)-2,4-dimethyl-3,5-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (+/-)-(2R,3R,4S,5S)-2,4-dimethyl-1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；2,4-bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,5-dimethyltetrahydrofuran；2-epi-magnosalicin；(2S,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-3,5-bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 93376-03-5；104596-93-2；104596-94-3；104596-95-4；104596-96-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: XCWBENSTFQIQNV-SVHKRRBISA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S^*,3S^*,4R^*,5R^*)-2,4-dimethyl-3,5-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.

  摘要：

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.772

文献信息

• The (Schiff base)vanadium(V) Complex Catalyzed Oxidation of Bromide− A New Method for the in situ Generation of Bromine and Its Application in the Synthesis of Functionalized Cyclic Ethers
  作者：Marco Greb、Jens Hartung、Franz Köhler、Kristina Špehar、Ralph Kluge、René Csuk

  DOI：10.1002/ejoc.200400071

  日期：2004.9

  TBHP, and a vanadium(V) catalyst 5 afforded 6-endo-cyclized products, i.e. brominated tetrahydropyrans, as major compounds. The results from 51V NMR, ESI-MS, and supporting reactivity-selectivity studies indicated that the mechanism of the new bromination reaction consists of vanadium-dependent and vanadium-independent steps. A (Schiff base)vanadium(V) compound 5 is required for activation of TBHP

  （席夫碱）钒（V）配合物 5 与三齿亚胺助剂用作催化剂，用于在非水溶剂中用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化 Br−。该反应已用于将取代的 4-戊烯-1-醇转化为 5-外溴环化产物，包括用于合成全反式构型 2,3,4 的非对映异构纯杂环前体， 5-取代的四氢呋喃 2-epi-magnosalicin。用 pyHBr、TBHP 和钒 (V) 催化剂 5 的试剂组合处理 ψ 取代的双（高烯丙基）醇，得到 6-内环化产物，即溴化四氢吡喃，作为主要化合物。51V NMR、ESI-MS、支持反应选择性研究表明，新的溴化反应的机制由依赖钒和非依赖钒的步骤组成。（席夫碱）钒（V）化合物 5 是通过原位形成相应的叔丁基过氧配合物来活化 TBHP 所必需的。该试剂氧化 Br-，在反应条件下提供 Br2 作为活性溴化试剂。由此产生的分子溴以稳定的速率释放到溶液中，并用作在第二个独立于钒的步骤中从双（高烯丙基）醇合成
• A simple biogenetic-type synthesis of magnosalicin. A new neolignan with antiallergy activity isolated from
  作者：Kenji Mori、Makoto Komatsu、Masaru Kido、Kazuyuki Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87450-0

  日期：1986.1
• Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions
  作者：Dominik Schuch、Patrick Fries、Maike Dönges、Bárbara Menéndez Pérez、Jens Hartung

  DOI：10.1021/ja904577c

  日期：2009.9.16

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.