[(3S,3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] 2-chloroacetate | 157917-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3S,3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 157917-97-0
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• 分子量: 216.621
• InChiKey: MNDOHMHDWXBFGM-CHKWXVPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] 2-chloroacetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions

  摘要：

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。

  DOI：

  10.1039/c39940001085
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3AS,6AS)-3-羟基甲基-3,3A,4,6A四氢-2H-环戊二烯并[B]呋喃-2-酮 、 氯乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions

  摘要：

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。

  DOI：

  10.1039/c39940001085