5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)coumarin | 53017-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)coumarin
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one；5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 53017-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: LVBKSGLMACQGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)coumarin 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 黄木亭
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82438-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素

  摘要：

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00667

文献信息

• New Coumarins from Citrus Plants.
  作者：Chihiro ITO、Kazuko FUJIWARA、Mayumi KAJITA、Motoharu JU-ICHI、Yuko TAKEMURA、Yoshiko SUZUKI、Kiyoko TANAKA、Mitsuo OMURA、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2509

  日期：——

  Four new coumarins, named peroxytamarin (1), cis-casegravol (5), citrusarin-A (7), and citrusarin-B (8), were isolated from root of Citrus plants and their structures were elucidated by chemical and spectrometric methods. Citrusarin-B (8), a coumarin having both a dimethylpyran ring and a dihydrofuran ring in the molecule, was also synthesized.

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。
• Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939
  作者：Sharma, Padam N.、Shoeb, Aboo、Kapil, Randhir S.、Popli, Satya P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of the coumarins, coumurrayin, xanthoxyletin and trachyphyllin
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86283-8

  日期：1983.1
• Claisen rearrangements-XII
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82438-8

  日期：1984.1
• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。