5-羟基邪蒿内酯 | 31525-75-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基邪蒿内酯
• 英文名称: 5-hydroxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxyseselin；5-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；5-hydroxy-8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 31525-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: AFLYNAJQYYSXOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  457.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

5-羟基芝麻素是从黄连木中提取的一种天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基邪蒿内酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 黄木亭
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of the coumarins, coumurrayin, xanthoxyletin and trachyphyllin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86283-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二乙酰氧基-8-(3'-甲基-2'-丁烯基)香豆素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-羟基邪蒿内酯
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82438-8

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Coumarin Derivatives and Nordentatin
  作者：Pawantree Promsuwan、Chavi Yenjai

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13687

  日期：——

  Nordentatin and 10 coumarin derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity. Compounds 6, 7, 9 and 13 showed cytotoxicity against the NCI-H187 cell line with IC50 value ranging of 3-7 μg/mL. Among synthesized coumarins, compounds 4 and 13 demonstrated cytotoxicity against the KB cell line with IC50 values of 3.94 and 6.44 μg/mL, respectively. Fortunately, coumarins 4 and 7 may be one of the new lead compounds for the development of anticancer agents due to reason that they showed weak and inactive against normal cells.

  合成了Nordentatin和10种香豆素衍生物并对其细胞毒性进行了评估。化合物6、7、9和13对NCI-H187细胞系表现出细胞毒性，IC50值在3-7 μg/mL范围内。在合成的香豆素中，化合物4和13对KB细胞系显示出细胞毒性，分别为3.94和6.44 μg/mL的IC50值。幸运的是，由于香豆素4和7对正常细胞表现出微弱的活性或无活性，它们可能成为开发抗癌药物的新型先导化合物之一。
• Natural and Synthetic 2,2-Dimethylpyranocoumarins with Antibacterial Activity
  作者：Eleni Melliou、Prokopios Magiatis、Sofia Mitaku、Alexios-Leandros Skaltsounis、Efrosini Chinou、Ioanna Chinou

  DOI：10.1021/np0497447

  日期：2005.1.1

  A new efficient synthetic approach to the natural coumarins 5-hydroxyseselin (5), 5-methoxyseselin (3), and (+/-) cis-grandmarin (9) is described as well as the synthesis of some new derivatives in the 5-methoxyseselin series (10-15). The natural coumarins 7-hydroxyalloxanthyletin (6), alloxanthoxyletin (8), and dipetalolactone (7) have also been obtained as secondary products. The type of fusion of the pyrano ring in all cases has been established by 2D NMR spectroscopy. The compounds have been studied for their in vitro antibacterial activity, which has been compared with that of some previously synthesized seselin derivatives. The most active compounds were 3, 7, 8, 11, and 14. Some structure-activity relationships are discussed.
• Zawadowski, Teodor; Mazur, Andrzej; Kleps, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 5-6, p. 547 - 552
  作者：Zawadowski, Teodor、Mazur, Andrzej、Kleps, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Claisen rearrangements-XIII
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82439-x

  日期：——
• Claisen rearrangements-XII
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82438-8

  日期：1984.1

表征谱图