(4S,5S)-4,5-二(氨甲基)-2,2-二甲基二氧杂烷 | 119322-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5S)-4,5-二(氨甲基)-2,2-二甲基二氧杂烷
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)dimethanamine
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis-(aminomethyl)-1,3-dioxolane；(2S,3S)-1,4-diamino-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol；(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane；(4S,5S)-4,5-bis(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S,5S)-4,5-di(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2S,3S)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-butenediamine；(4S,5S)-4,5-DI(Aminomethyl)-2,2-dimethyldioxolane；[(4S,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• CAS: 119322-88-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KQGQLRAYJUXGOW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48°C
• 密度：
  1.1034 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-二(氨甲基)-2,2-二甲基二氧杂烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  立体异构二氨基丁二醇和二恶二氮杂萘烷系统：合成、结构、立体电子学和构象——理论与实验

  摘要：

  我们提出了 (C2) 手性和内消旋 1,4-二氨基-2,3-丁二醇 (1) 和 2,3-二氨基-1,4-丁二醇 (2) 及其衍生物的新方法。这些化合物与醛反应形成新型 1,5-二氧杂-3,7-二氮杂萘 (DODAD) 和 1,5-二氮杂-3,7-二恶烷 (DADOD) 类化合物 (7, 9, 11–15) ) 也有报道。这些反应是非对映特异性的，即赤型（内消旋）或苏型起始化合物分别产生反式或顺式产物。这些系统的结构、构象和立体电子方面通过实验和计算进行了探索，并提供了对它们的特性和行为的深入了解。在 X 射线、NMR 和反式 DODAD (14) 和反式 DADOD (15) 的 N,N'-二苄基衍生物的计算结果之间观察到良好的一致性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2033::aid-ejoc2033>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4,5-dicarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到(4S,5S)-4,5-二(氨甲基)-2,2-二甲基二氧杂烷
  参考文献：
  名称：

  Analogs of cisplatin derived from diaminodideoxytetritols. Synthesis and activity against the ADJ/PC6 plasmacytoma in mice

  摘要：

  Four new analogues of the anticancer drug cisplatin have been prepared that contain a diaminodideoxytetritol derivative as the amine ligand moiety, and their activities have been measured against the ADJ/PC6 plasmacytoma in mice. Two of these compounds, the enantiomers of cis-dichloro(1,4-diamino-1,4-dideoxy-2,3-O-isopropylidenethreitol) -platinum(II) , show a higher TI value than cisplatin when administered by intraperitoneal injection and, importantly, show significant antitumour activity when administered orally.

  DOI：

  10.1021/jm00124a004

文献信息

• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• The Detosylation of Chiral 1,2-Bis(tosylamides)
  作者：Jayden J. Gaston、Andrew J. Tague、Jamie E. Smyth、Nicholas M. Butler、Anthony C. Willis、Nico van Eikema Hommes、Haibo Yu、Timothy Clark、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00359

  日期：2021.7.2

  The deprotection of chiral 1,2-bis(tosylamides) to their corresponding 1,2-diamines is mostly unsuccessful under standard conditions. In a new methodology, the use of Mg/MeOH with sufficient steric additions allows the facile synthesis of 1,2-diamines in 78–98% yields. These results are rationalized using density functional theory and the examination of inner and outer-sphere reduction mechanisms.

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。
• Development of new asymmetric two-center catalysts in phase-transfer reactions
  作者：Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Yoko Akachi、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02416-4

  日期：2002.12

  A new asymmetric two-center phase-transfer catalyst was designed and a catalyst library containing more than 40 new two-center catalysts was constructed. The catalysts were applied in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford the corresponding products in up to 93% ee and 82% ee, respectively.

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。