1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 65374-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Amino-phenyl)-2,2-dimethyl-propan-1-on；1-Propanone, 1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethyl-
• CAS: 65374-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MOUSJBUJZMBYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ru(CO)(1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone(-1H))(PPh3)(t-BuC(O)C6H4)
  参考文献：
  名称：

  钌-膦配合物对苯胺衍生物中碳氮键的化学计量和催化裂解的取代作用

  摘要：

  检查了各种邻氰基苯胺衍生物与钌配合物的反应性。邻氰基苯胺与RuH 2（CO）（PPh 3）3（1）或配制成“ Ru（CO）（PPh 3）3 ”（4）的活化钌物种的反应，得到酰胺氢化物络合物3和芳基酰胺络合物6分别通过N–H和C–N键断裂形成。烯烃（如乙烯基硅烷）的添加会加速C–N键的裂解。经芳基硼酸酯处理后，芳基酰胺基络合物6可以提供C–N芳基化产物。的相对反应性通过竞争实验研究了带有各种取代基的邻乙酰基苯胺，发现给电子取代基在化学计量和催化反应中均增加了C–N键裂解的相对容易程度。在此观察到的趋势与先前报道的钽介导的C–N键断裂观察到的趋势不同。

  DOI：

  10.1021/om3011855
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bettembourg,M.-C.; Brunesseaux,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2449 - 2451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012140243A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。
• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。
• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• An efficient synthesis of iminoquinones by a chemoselective domino ortho-hydroxylation/oxidation/imidation sequence of 2-aminoaryl ketones
  作者：Selvaraj Chandrasekar、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02659h

  日期：——

  An efficient chemoselective domino oxidative homocoupling of 2-aminoaryl ketones in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the synthesis of iminoquinone has been developed. The domino reaction proceeds via three consecutive steps, such as domino ortho-hydroxylation of 2-aminoaryl ketones, oxidation of a phenol derivative to benzoquinone and dimerization through imine formation to yield iminoquinone

  已经开发了在2-碘氧基苯甲酸（IBX）存在下用于合成亚氨基醌的2-氨基芳基酮的有效化学选择性多米诺氧化均偶联。多米诺反应通过三个连续的步骤进行，例如2-氨基芳基酮的多米诺正羟基化，苯酚衍生物氧化为苯醌和通过亚胺形成的二聚反应以产生亚氨基醌。重要的是，该反应可通过回收副产物碘代苯甲酸（IBA）并将其氧化回IBX，来再循环氧化剂IBX。还开发了通过从（2-氨基苯基）（苯基）甲醇原位生成2-氨基二苯甲酮合成亚氨基醌的四步多米诺策略。