N-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride | 90137-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride
• CAS: 90137-19-2；133437-17-9；144404-74-0
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 179.603
• InChiKey: CUBZCRODELPMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride 、 环戊烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物环加成立体选择性的方面：4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环氧化物的化学。的X射线结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxy -羰基- 3 - [（4-丙基）-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-Δ 2 -异恶唑啉

  摘要：

  由相应的氯代肟生成4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环肟（1）和（2），并被捕获除了苯乙烯，马来酸二甲酯，富马酸二甲酯和环戊烯。将苯乙烯和富马酸二甲酯加成，得到非对映异构体加合物的1：1混合物。然而，在-1，2-二取代的烯烃的加成物中检测到一些立体选择性。的结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxycarbonyl -3 - [（4 ）-2,2,5,5- tetramethyldioxolan -4-基]-Δ 2 -isoxazoline（17）是由一个X-建立射线结构确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85117-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到N-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物环加成立体选择性的方面：4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环氧化物的化学。的X射线结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxy -羰基- 3 - [（4-丙基）-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-Δ 2 -异恶唑啉

  摘要：

  由相应的氯代肟生成4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环肟（1）和（2），并被捕获除了苯乙烯，马来酸二甲酯，富马酸二甲酯和环戊烯。将苯乙烯和富马酸二甲酯加成，得到非对映异构体加合物的1：1混合物。然而，在-1，2-二取代的烯烃的加成物中检测到一些立体选择性。的结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxycarbonyl -3 - [（4 ）-2,2,5,5- tetramethyldioxolan -4-基]-Δ 2 -isoxazoline（17）是由一个X-建立射线结构确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85117-0

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。
• An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines
  作者：Karl Erik Larsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91313-4

  日期：1984.1

  high yields by N-Chlorosuccinimide into hydroxamic acid chlorides, and corresponding nitrile oxides generated by addition of triethylamine at 40°–50° underwent 1,3-dipolar polar addition to alkenes, giving 2-isoxazolines. The whole procedure could be performed as a one-pot reaction. Oximes with other functions, sensitive to free chlorine could be converted selectively into hydroxamic acid chlorides by

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。
• Aspects of nitrile oxide cycloaddition stereoselectivity: Chemistry of 4-cyano-2,2-dimethyl- and 4-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane oxides. X-ray structure of (4 , 5)-4,5-bismethoxy-carbonyl-3-[(4)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-Δ2-isox-azoline
  作者：Richard H. Jones、Gareth C. Robinson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85117-0

  日期：1984.1

  4-Cyano-2,2-dimethl- and 4-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane oxìdes (1) and (2) were generated from the corresponding chloro-oximes, and trapped by addition to styrene, dimethyl maleate, dimethyl fumarate, and cyclopentene. The additions to styrene and dimethyl fumarate gave 1 : 1 mixtures of diastereoisomeric adducts. However some stereoselectivity was detected in the additions to the -1,2-disubstituted

  由相应的氯代肟生成4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环肟（1）和（2），并被捕获除了苯乙烯，马来酸二甲酯，富马酸二甲酯和环戊烯。将苯乙烯和富马酸二甲酯加成，得到非对映异构体加合物的1：1混合物。然而，在-1，2-二取代的烯烃的加成物中检测到一些立体选择性。的结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxycarbonyl -3 - [（4 ）-2,2,5,5- tetramethyldioxolan -4-基]-Δ 2 -isoxazoline（17）是由一个X-建立射线结构确定。