2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime | 94447-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 94447-48-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: UBTBDPDJMQPNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 3,4-Bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物环加成立体选择性的方面：4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环氧化物的化学。的X射线结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxy -羰基- 3 - [（4-丙基）-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-Δ 2 -异恶唑啉

  摘要：

  由相应的氯代肟生成4-氰基-2,2-二甲基-和4-氰基-2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环肟（1）和（2），并被捕获除了苯乙烯，马来酸二甲酯，富马酸二甲酯和环戊烯。将苯乙烯和富马酸二甲酯加成，得到非对映异构体加合物的1：1混合物。然而，在-1，2-二取代的烯烃的加成物中检测到一些立体选择性。的结构（4 ，5 ）-4,5- bismethoxycarbonyl -3 - [（4 ）-2,2,5,5- tetramethyldioxolan -4-基]-Δ 2 -isoxazoline（17）是由一个X-建立射线结构确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85117-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)methanesulfonate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 45 MHz 的低场台式 NMR 监测化学反应：利弊

  摘要：

  监测化学反应是控制化学过程的关键，核磁共振可以提供支持。高场核磁共振提供有关化合物和反应的详细结构信息；但是，操作起来既昂贵又复杂。相反，低场核磁共振仪器是简单且相对便宜的替代品。虽然低场 NMR 由于其较小的化学位移色散和复杂的二次耦合而无法提供高场仪器的详细信息，但它作为过程分析技术 (PAT) 工具仍然具有实用价值，并且与高场仪器相辅相成。其他已建立的方法，例如 ReactIR 和拉曼光谱。我们测试了 picoSpin-45（目前隶属于 ThermoFisher Scientific）台式 NMR 仪器，以通过 1D 1H NMR 监测三种类型的反应：Fischer 酯化、铃木交叉偶联和肟的形成。Fischer 酯化是一种相对简单的高浓度反应，可作为概念证明。Suzuki 耦合是涉及重叠信号的更复杂、常用的反应的一个例子。最后，肟的形成涉及两个阶段的反应，其他 PAT 工具无法监测。在这里，我们讨论了通过

  DOI：

  10.1002/mrc.4189

文献信息

• Pyridin-2-YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100204240A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的化合物式(I)如下：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，这些化合物可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及本文所讨论的其他疾病和紊乱。
• Pyridin-2YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：AICHER Thomas Daniel

  公开号：US20120277242A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，它们在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足介导的疾病或疾病中有用，或者可以通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及其他疾病和疾病，如在此处所讨论的。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PYRIDIN-2-YL-AMINO-1,2,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20150057448A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided are intermediates having the formulas wherein R 2 , R 3 , and L are as defined in the specification, which are useful in the preparation of pyridin-2-yl-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives.

  提供了中间体的公式，其中R2，R3和L的定义如规范中所述，这些中间体在制备吡啶-2-基氨基-1,2,4-噻二唑衍生物中很有用。
• Pyridin-2-yl-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives as glucokinase activators for the treatment of diabetes mellitus
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2573087A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  Provided are compounds of Formula I wherein R2, R3, R13 , L and D2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了式 I 的化合物 其中 R2、R3、R13、L 和 D2 如说明书中所定义，可用于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性水平不足介导或可通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损和空腹血糖升高，以及其它疾病和紊乱，如本文所讨论的疾病和紊乱。
• PYRIDIN-2-YL-AMINO-1,2,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP3078662A1

  公开（公告）日：2016-10-12

  Provided are compounds of Formula I wherein R2, R3, R13 , L and D2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了式 I 的化合物 其中 R2、R3、R13、L 和 D2 如说明书中所定义，可用于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性水平不足介导或可通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损和空腹血糖升高，以及其它疾病和紊乱，如本文所讨论的疾病和紊乱。