Dimethyl N-methyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate | 88329-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl N-methyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 88329-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: IFVDDTNYGHETOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl N-methyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Dimethyl N-methyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation of azomethine ylides via the desilylation reaction of immonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a013
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl benzenecarboximidic acid ethyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl N-methyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化铯诱导衍生自乙烯基酰胺的铵盐的甲硅烷基化反应

  摘要：

  氟化铯诱导的衍生自酰胺，硫代酰胺和乙烯基酰胺的铵盐的脱甲硅烷基化反应提供了以合成有用的产率获得反应性偶氮甲亚胺的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88326-4

文献信息

• Unprecedented 1,4-stannatropy: effective generation of azomethine ylides as nitrile ylide equivalents from N-(stannylmethyl)thioamides
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Jin-ichi Yonemori、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b513413g

  日期：——

  Generation and cycloaddition of less- or non-stabilized azomethine ylides, or nitrile ylide equivalents, via unprecedented 1,4-stannatropy of N-(tributylstannylmethyl)thioamides were achieved. The reactions with dipolarophiles, such as electron-deficient alkenes and alkynes, afforded corresponding pyrrolidine and pyrrole derivatives effectively.

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。
• PADWA, A.;HAFFMANNS, G.;TOMAS, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 8, 3314-3322
  作者：PADWA, A.、HAFFMANNS, G.、TOMAS, M.

  DOI：——

  日期：——