dimethyl (4aRS,5RS,6SR,7RS)-7-(dimethylamino)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate | 130487-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4aRS,5RS,6SR,7RS)-7-(dimethylamino)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 130487-03-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: MSFNEHVTDWNNEQ-VFSPDHHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4aRS,5RS,6SR,7RS)-7-(dimethylamino)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl (4aRS,5SR,8aRS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯胺[4 + 2]环加成化合物的立体选择性合成功能化十氢化萘和苯甲醛

  摘要：

  已经研究了二烯胺1–4与富马酸二甲酯和富马腈的[4 + 2]环加成立体选择性，并通过从环加合物7-11和15-20中消除Me 2 NH来制备官能化的十氢化萘21-40。在合成树烯倍半萜的背景下，还描述了二二酯29和30的还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730313
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-2-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-N,N-dimethylethen-1-ylamine 、 富马酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到dimethyl (4aRS,5RS,6SR,7RS)-7-(dimethylamino)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯胺[4 + 2]环加成化合物的立体选择性合成功能化十氢化萘和苯甲醛

  摘要：

  已经研究了二烯胺1–4与富马酸二甲酯和富马腈的[4 + 2]环加成立体选择性，并通过从环加合物7-11和15-20中消除Me 2 NH来制备官能化的十氢化萘21-40。在合成树烯倍半萜的背景下，还描述了二二酯29和30的还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730313

文献信息

• Stereoselectivity of Dienamine [4 + 2] Cycloadditions Synthesis of Functionalised Decalins and Drimanes
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauehli、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19900730313

  日期：1990.5.2

  The [4 + 2] cycloaddition stereoselectivity of dienamines 1–4 with dimethyl fumarate and fumaronitrile has been investigated, and functionalised decalins 21–40 have been prepared by elimination of Me2NH from cycloadducts 7–11 and 15–20; in the context of the synthesis of drimane sesquiterpenes, the reduction of dienediesters 29 and 30 is also described.

  已经研究了二烯胺1–4与富马酸二甲酯和富马腈的[4 + 2]环加成立体选择性，并通过从环加合物7-11和15-20中消除Me 2 NH来制备官能化的十氢化萘21-40。在合成树烯倍半萜的背景下，还描述了二二酯29和30的还原。