5-hydroxy-4-propyldihydrofuran-2-one | 357338-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-hydroxy-4-propyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-propyldihydrofuran-2(3H)-one；5-hydroxy-4-propyloxolan-2-one
• CAS: 357338-44-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZYEGNRCYTVNHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-propyldihydrofuran-2-one 、 1-(2-fluoroindolizin-3-yl)methanamine 在 potassium carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 residue 、 silica gel 、 氯仿 、 chloroform methanol 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以to isolate a product of approximately 80% purity (0.162 g)的产率得到1-[(2-fluoroindolizin-3-yl)methyl]-4-propylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives, Processes for Preparing Them and Their Uses

  摘要：

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20090312333A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-正丙基-2-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-4-propyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e

文献信息

• 一种布瓦西坦的中间体的制备方法
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN107721896A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明提供一种制备布瓦西坦中间体的方法，所述方法包括以下步骤：(1)向反应体系加入溶剂、化合物4和Pd/C催化剂；(2)将反应体系置于氢气气氛下，反应2‑3小时；(3)终止反应，过滤，减压蒸馏得到布瓦西坦中间体，即式3所示化合物。本发明方法反应条件温和，制备得到的布瓦西坦中间体化合物价格低，为布瓦西坦的制备提供了价格低廉的中间体，适于工业化大生产。
• 一种布瓦西坦的制备方法
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN107793342A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明提供一种制备布瓦西坦的方法，所述方法包括以下步骤：(1)胺化：将化合物2和3溶于溶剂2，温度控制为10‑50℃，搅拌反应2‑3小时；所述溶剂2为甲苯、1,2‑二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃中的一种或多种；(2)还原：加入还原剂，温度控制为10‑50℃，反应1‑4小时；所述还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾或三乙酰氧基硼氢化钠中的一种或多种；(3)内酰胺化：温度控制为20‑100℃，反应2‑5小时；其中，所述步骤(1)‑(3)在惰性气体环境下进行。本发明方法中使用的布瓦西坦中间体化合物价格低廉，并且反应条件温和，适于工业化大生产。
• 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  申请人：KENDA Benoît

  公开号：US20120035239A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmon

  公开号：US20080097109A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-Oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmond

  公开号：US20100222576A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns 2-oxo- 1 -pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及化学式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，并且它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。