2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 188820-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 188820-26-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 355.824
• InChiKey: PDDWFCIZGOJRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 反应 0.17h， 生成 diethyl 6,9-dihydro-4-(4-chlorophenyl)-6-oxo-2-phenyl-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下微波介导的新型嘧啶并[1,2- a ]嘧啶的区域选择性合成

  摘要：

  2-氨基-4-芳基-1,4-二氢-6-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯在微波辐射和无溶剂条件下，很容易与3-甲酰基色酮或丙二酸二乙酯（乙氧基亚甲基）反应生成新的嘧啶基[1]。 ，2- a ]嘧啶。从光谱数据推导并通过X射线分析确认的最终产品结构，使我们能够提出反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01157-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 6-氨基己酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基二氢-5-嘧啶乙基羧酸酯衍生物和3,7-二乙氧基羰基-4,6-二氢-2,4,6,8-四芳基-1 H-嘧啶[1,2- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  已经研究了3-芳基-2-苯甲酰基丙烯酸乙酯1与胍和N-烷基（或苄基）胍的反应。2-氨基二氢-5-嘧啶羧酸乙酯衍生物3、4或5和3,7-二乙氧基羰基-4,6-二氢-2,4,6,8-四芳基-1 H-嘧啶[1,2- a已经合成了嘧啶6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340152

文献信息

• Unexpected One-pot Synthesis of Novel 2-Aminopyrimidine-4-ones under Microwave Irradiation
  作者：Hassan Kefayati、Seyyedeh Mina Mirfarhadi、Reyhaneh Kazemi-Rad

  DOI：10.1002/jccs.201400248

  日期：2015.2

  One‐pot, three‐component condensation of guanidine, ethylbenzoylacetate and various aromatic aldehydes in the presence of NaHCO3 have been investigated by microwave irradiation. The aromatic aldehydes bearing electron‐withdrawing groups undergo condensation with guanidine and ethylbenzoyl‐acetate to afford ethyl‐2‐amino‐4‐aryl‐1,4‐dihydro‐6‐phenylpyrimidine‐5‐carboxylate derivatives via Biginelli reaction

  通过微波辐射研究了在NaHCO 3存在下胍，乙基苯甲酰乙酸乙酯和各种芳香醛的一锅三组分缩合反应。带有吸电子基团的芳族醛与胍和乙酸乙酯基苯甲酸酯缩合，通过Biginelli反应生成乙基-2-氨基-4-芳基-1,4-二氢-6苯基嘧啶-5-羧酸酯衍生物。但是，具有电子释放基团的芳族醛与胍和乙基苯甲酰基乙酸酯的反应未得到相应的二氢嘧啶。取而代之的是，通过一种意想不到的机理获得了新颖的2-氨基-5-苯甲酰基-5,6-二氢-6-芳基嘧啶-4（3 H）-一。