5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one | 1427579-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-[3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3,7-bis(methoxymethoxy)chromen-4-one；5-hydroxy-2-[3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3,7-bis(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1427579-73-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: WNQRBVRQJQCWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE FACTEUR XIA EN TANT QU'AGENTS ANTICOAGULANTS

  摘要：

  提供了能够以别构调节和/或抑制XIa因子活性的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物包括i) 硫酸酯化没食子醇葡萄糖苷，ii) 硫酸酯化喹唑啉酮，和iii) 硫酸酯化肌醇类似物。这些化合物被用作抗凝剂。

  公开号：

  WO2014075045A1
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20.23%的产率得到5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  CN114685463

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SULFATED AND UNSULFATED FLAVONOID OLIGOMERS AS CANCER THERAPEUTICS
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20160280676A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Sulfated and unsulfated flavonoid oligomers as inhibitors of cancer stem cells (CSCs) are provided. In particular, sulfated flavonoid dimers are shown to selectively inhibit CSCs growth and self-renewal both in vitro and in vivo.

  提供了硫酸化和非硫酸化黄酮寡聚体作为癌症干细胞(CSCs)抑制剂。特别是，硫酸化黄酮二聚体在体内外均显示出选择性抑制CSCs的生长和自我更新的作用。
• Discovery of Allosteric Modulators of Factor XIa by Targeting Hydrophobic Domains Adjacent to Its Heparin-Binding Site
  作者：Rajesh Karuturi、Rami A. Al-Horani、Shrenik C. Mehta、David Gailani、Umesh R. Desai

  DOI：10.1021/jm301757v

  日期：2013.3.28

  To discover promising sulfated allosteric modulators (SAMs) of glycosaminoglycan-binding proteins (GBPs), such as human factor XIa (FXIa), we screened a library of 26 synthetic, sulfated quinazolin-4(3H)-ones (QAOs) resulting in the identification of six molecules that reduced the V-max of substrate hydrolysis without influencing the K-M. Mutagenesis of residues of the heparin-binding site (HBS) of FXIa introduced a nearly 5-fold loss in inhibition potency supporting recognition of an allosteric site. Fluorescence studies showed a sigmoidal binding profile indicating highly cooperative binding. Competition with a positively charged, heparin-binding polymer did not fully nullify inhibition suggesting importance of hydrophobic forces to binding. This discovery suggests the operation of a dual-element recognition process, which relies on an initial Coulombic attraction of anionic SAMs to the cationic HBS of FXIa that forms a locked complex through tight interaction with an adjacent hydrophobic patch. The dual-element strategy may be widely applicable for discovering SAMs of other GBPs.
• Designing Synthetic, Sulfated Glycosaminoglycan Mimetics That Are Orally Bioavailable and Exhibiting <i>In Vivo</i> Anticancer Activity
  作者：Shravan Morla、Ongolu Ravikumar、Connor O’Hara、Rio Boothello、Alberto Vera、Elsamani I. Abdelfadiel、Rawan Fayyad、Daniel K. Afosah、Chetna Sharon、Leopoldo Fernandez、Syed Ammer Shah、Bhaumik B. Patel、Umesh R. Desai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01511

  日期：2023.1.26
• ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20160311842A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.
• US9758459B2
  申请人：——

  公开号：US9758459B2

  公开（公告）日：2017-09-12