4α,4aα,7α,7aα-dihydronepetalactone | 24190-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,4aα,7α,7aα-dihydronepetalactone
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR)-isodihydronepetalactone；(4R,4aR,7S,7aR)-dihydronepetalactone；isodihydronepetalactone；iridodial；(9S,5R,1R,6R)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3. 0]nonan-2-one；(1R,5R,6R,9S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one；(4R,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 24190-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LSRNBGXEEKNZHN-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-26 °C
• 沸点：
  270.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1369;1393;1370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,4aα,7α,7aα-dihydronepetalactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-α-iridodiol
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-iridodiol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 生成 4α,4aα,7α,7aα-dihydronepetalactone
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl促进的自由基环化的应用：合成虹彩类单萜的统一策略

  摘要：

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00752

文献信息

• Scope and applications of second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Stereoselective total syntheses of isoiridomyrmecin, isodihydronepetalactone, and α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.078

  日期：2011.12

  Functionalized bicyclo[3.2.1]octanes, -oxabicyclo-[4.3.0]nonanes, 3-azabicyclo[3.3.0]octanes, and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes were easily synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Isoiridomyrmecin and isodihydronepetalactone, both of which feature a 3-oxabicyclo[4.3.0]nonane subunit, were stereoselectively synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。
• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• Cyclisation of α,β,γ,ψ-unsaturated dioic acid esters via tandem conjugate additions by using lithium N-benzyltrimethylsilylamide (LSA) as a nitrogen nucleophile and its application to a total synthesis of (±)-dihydronepetalactone and (±)-isodihydronepetalactone
  作者：Tadao Uyehara、Naomi Shida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890000113

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (±)-dihydronepetalactone and (±)-isodihydronepetalactone has been accomplished by utilising a novel cyclisation procedure; a reaction of octadiene-2,6-dioic acid esters with lithium N-benzyltrimethylsilylamide (LSA) induces 5-exo-Trig ring-closure via tandem conjugate additions.

  （±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的立体选择性全合成已经通过利用新颖的环化方法完成。辛二烯-2,6-二酸酯与N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂（LSA）的反应通过串联共轭物加成引发5-exo-Trig闭环。
• Puleganic amides
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077263A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides substituted puleganic amides and compositions thereof, which are both useful as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects and arthropods.

  本发明提供了替代puleganic酰胺及其组合物，可用作皮肤的局部治疗，例如防虫和节肢动物的驱除剂。
• Production of dihydronepetalactone
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20050137252A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed is a process for preparing dihydronepetalactone by way of a nepetalic acid intermediate to yield a stereospecific product, and compositions and articles made from the product.

  本发明公开了一种通过使用尼泊酸中间体制备二氢尼泊酮的方法，以产生立体特异性产物的方法，以及由该产品制成的组合物和文章。