3,7-bisbenzyloxy-2-(3,4-bisbenzyloxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one | 1592-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-bisbenzyloxy-2-(3,4-bisbenzyloxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one
• 英文别名: 3,3',4′,7-tetra-O-benzyl-5-methoxyflavonol；2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,7-(dibenzyloxy)-5-methoxy-4H-chromen-4-one；3,7-Dibenzyloxy-2-(3,4-dibenzyloxy-phenyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-on；3,3',4',7-tetra-O-benzyl-5-O-methylquercetin；2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-methoxy-3,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1592-68-3
• 化学式: C₄₄H₃₆O₇
• 分子量: 676.766
• InChiKey: TVRHUTCLGZQBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bisbenzyloxy-2-(3,4-bisbenzyloxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到杜鹃黄素
  参考文献：
  名称：

  Selective Monomethylation of Quercetin

  摘要：

  在温和条件下通过选择性去保护，槲皮素单甲基化获得中等产率。研究了保护基团和加热方式对反应性的综合影响。硼砂的存在和微波辐射的使用显著提高了烷基化的产率和选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258310
• 作为产物：
  描述：

  苄奎辛 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,7-bisbenzyloxy-2-(3,4-bisbenzyloxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然和合成类黄酮作为有效的结核分枝杆菌UGM抑制剂

  摘要：

  这项研究报告了一类新型的尿苷5'-二磷酸（UDP）吡喃半乳糖突变酶（UGM）抑制剂，这些抑制剂是从天然产物中筛选出来的。该酶是参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的重要生物催化剂。类黄酮是UGM的有效抑制剂。新型甲基化类黄酮的合成可以进行结构-活性关系分析，并且可以确定UGM抑制所需的官能团和结构元素。发现最好的抑制剂之一的结合模式是非竞争性的。对接模拟表明，该分子可能以开放构象结合UGM，位于最近被鉴定为“可吸收”口袋的空腔中。重要的是，两种最佳的抑制剂结核分枝杆菌UGM对整个结核分枝杆菌细胞显示中等活性。这项研究报告了第一种天然产物，可作为UGM的抑制剂。考虑到天然产物在药物化学中的重要性，这些结果为发现新的抗结核药物创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201701812

文献信息

• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Effects of Functional Groups and Sugar Composition of Quercetin Derivatives on Their Radical Scavenging Properties
  作者：Komei Kato、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00274

  日期：2016.7.22

  biological actions. The aim of this study was to investigate the structure–activity relationships of quercetin derivatives, with a focus on the influence of functional groups and sugar composition on their antioxidant capacity. A series of quercetin derivatives were therefore prepared and assessed for their DPPH radical scavenging properties. Isoquercetin O-gallates were more potent radical scavengers

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。
• Hemisynthesis of all the O-monomethylated analogues of quercetin including the major metabolites, through selective protection of phenolic functions
  作者：Mohamed Bouktaib、Stéphane Lebrun、Aziz Atmani、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01306-6

  日期：2002.12

  A new methodology for the hemisynthesis of all the five O-monomethylated analogues of quercetin (3'-O-methylquercetin (isorhamnetin), 4'-O-methylquercetin (tamarixetin), 3-O-methylquercetin, 5-O-methylquercetin (azaleatin) and 7-O-methylquercetin (rhamnetin)) through sequential protection of the different phenolic functions of quercetin is reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Natural and Synthetic Flavonoids as Potent <i>Mycobacterium tuberculosis</i> UGM Inhibitors
  作者：Sydney A. Villaume、Jian Fu、Inès N'Go、Hui Liang、Huayong Lou、Laurent Kremer、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201701812

  日期：2017.8

  This study reports a novel class of inhibitors of uridine 5′‐diphosphate (UDP) galactopyranose mutase (UGM) derived from a screening of natural products. This enzyme is an essential biocatalyst involved in the cell wall biosynthesis of Mycobacterium tuberculosis. Flavonoids are potent inhibitors of UGM. The synthesis of novel methylated flavonoids allowed a structure–activity relationship analysis

  这项研究报告了一类新型的尿苷5'-二磷酸（UDP）吡喃半乳糖突变酶（UGM）抑制剂，这些抑制剂是从天然产物中筛选出来的。该酶是参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的重要生物催化剂。类黄酮是UGM的有效抑制剂。新型甲基化类黄酮的合成可以进行结构-活性关系分析，并且可以确定UGM抑制所需的官能团和结构元素。发现最好的抑制剂之一的结合模式是非竞争性的。对接模拟表明，该分子可能以开放构象结合UGM，位于最近被鉴定为“可吸收”口袋的空腔中。重要的是，两种最佳的抑制剂结核分枝杆菌UGM对整个结核分枝杆菌细胞显示中等活性。这项研究报告了第一种天然产物，可作为UGM的抑制剂。考虑到天然产物在药物化学中的重要性，这些结果为发现新的抗结核药物创造了新的机会。
• Selective Monomethylation of Quercetin
  作者：Ling He、Zhong-hua Zhou、Zhuan Fang、Hui Jin、Yue Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258310

  日期：2010.12

  Quercetin was monomethylated under mild conditions in moderate yields through selective deprotection. The combined effects of the protecting group and the heating mode on the reactivity were investigated. The presence of borax and the use of microwave irradiation significantly improved the yield and selectivity of alkylation.

  在温和条件下通过选择性去保护，槲皮素单甲基化获得中等产率。研究了保护基团和加热方式对反应性的综合影响。硼砂的存在和微波辐射的使用显著提高了烷基化的产率和选择性。