2-phenylcyclohex-2-enone | 4556-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one；2-phenyl-2-cyclohexen-1-one；2-phenyl-2-cyclohexenone；2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 4556-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QBKAQTWEICLWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  169-171 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenylthio-1-phenyl-2-hexanon 生成 2-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基环戊烯酮的合成。茉莉酮，二氢茉莉酮和前列腺素的前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a003

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Homogeneous hydrogenation of electron-deficient alkenes by iridium complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Thomas E. Exner、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/aoc.1841

  日期：2011.11

  The catalytic homogeneous hydrogenation of electron‐deficient alkenes (nucleophilic hydrogenation) was achieved in the presence of iridium complexes and a base as co‐catalyst. Contrary to hydrogenation of electron‐rich alkenes, which is inactivated by bases, the hydrogenation of the electron‐deficient alkenes turned out to be base activated. Here, we present a more thorough study on the capacities

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reactions To Form 1-Vinyl-1<i>H</i>-isochromene Derivatives¹
  作者：Roger Mutter、Ian B. Campbell、Eva M. Martin de la Nava、Andy T. Merritt、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo0011991

  日期：2001.5.1

  also an essential choice as it furnishes the appropriate reactivity to promote allylic substitution after the aryl coupling process. The use of more effective leaving groups, such as acetate, results in reaction of the allylic group, and no aryl coupling is observed. Through the appropriate selection of phosphine ligand and solvent, either the cyclized isochromene product or the noncyclized intermediate

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。