(1R,2R,3S,5R)-(2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol | 1027492-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-(2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 1027492-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: SINLVGDXASTDOQ-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-(2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,7S,9R)-(10,10-dimethyl-5-thia-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-4-ylidene)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Cytoselective Toxicity of Monoterpene-Fused 2-Imino-1,3-thiazines

  摘要：

  以基于单萜的β-氨基酸获得的蒎烷、阿蒎烷和卡烷为基础的1,3-氨基醇为原料，以单萜稠合的2-亚氨基-1,3-噻嗪为主要产品，并以2-硫代-通过两步或三步合成制备副产物 1,3-恶嗪。当由1,3-氨基醇和异硫氰酸芳基酯制备的硫脲加合物与CDI在温和条件下反应时，分离出O-咪唑基羰基中间体，该中间体可以在微波条件下转化为所需的1,3-噻嗪类化合物。 1,3-噻嗪和2-硫代-1,3-恶嗪副产物也可以通过CDI和微波辐射的一步反应制备。闭环过程扩展到基于环烷烃的γ-羟基硫脲。基于carane和apopinane的衍生物对一组人类贴壁癌细胞系（HeLa、A2780、MCF7和A431）表现出显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191015918
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2R,3S,5R)-(2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Cytoselective Toxicity of Monoterpene-Fused 2-Imino-1,3-thiazines

  摘要：

  以基于单萜的β-氨基酸获得的蒎烷、阿蒎烷和卡烷为基础的1,3-氨基醇为原料，以单萜稠合的2-亚氨基-1,3-噻嗪为主要产品，并以2-硫代-通过两步或三步合成制备副产物 1,3-恶嗪。当由1,3-氨基醇和异硫氰酸芳基酯制备的硫脲加合物与CDI在温和条件下反应时，分离出O-咪唑基羰基中间体，该中间体可以在微波条件下转化为所需的1,3-噻嗪类化合物。 1,3-噻嗪和2-硫代-1,3-恶嗪副产物也可以通过CDI和微波辐射的一步反应制备。闭环过程扩展到基于环烷烃的γ-羟基硫脲。基于carane和apopinane的衍生物对一组人类贴壁癌细胞系（HeLa、A2780、MCF7和A431）表现出显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191015918

文献信息

• [EN] 1,3-HETEROCYCLES CONDENSED WITH MONOTERPENE SKELETON, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES-1,3 CONDENSÉS AVEC UN SQUELETTE MONOTERPÉNIQUE, UTILISATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE TELS COMPOSÉS
  申请人：BIOBLOCKS MAGYARORSZAG GYOGYSZ

  公开号：WO2010070365A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to chiral compounds with monoterpene skeleton of general formula (I) - where in the formula X stands for O or H2; W stands for O, S, N-R2 or Ph-R3; Y stands for O or N-R4; R1 stands for H, C1-4Alk or (C2)1-4-Ph; R2 stands for C1-4Alk or Ph-R3; R3 stands for H, C1-4Alk, C1-4Alk-O or Hlg; R4 stands for H or Ph; and one of the signs --- means the presence of a double bond and the other means the absense of a double bond, with the proviso that only one of W and Y may simultaneously stand for oxygen - as well as to their prodrugs and salts formed with pharmaceutically acceptable acids. Furthermore, the invention relates to cytostatic pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of general formula (I) and usual inert pharmaceutical carriers and/or auxiliary agents, to the use of the compounds of general formula (I) for preparing cytostatic pharmaceutical compositions as well as to the treatment and/or curing of cancerous illnesses.

  本发明涉及具有单萜骨架的手性化合物，其通式为（I）-其中在式中，X代表O或H2; W代表O、S、N-R2或Ph-R3; Y代表O或N-R4; R1代表H、C1-4Alk或（C2）1-4-Ph; R2代表C1-4Alk或Ph-R3; R3代表H、C1-4Alk、C1-4Alk-O或Hlg; R4代表H或Ph; 而---符号之一表示存在双键，另一个表示不存在双键，但W和Y中只有一个可以同时代表氧-以及它们的前药和与药学上可接受的酸形成的盐。此外，本发明还涉及包含一种或多种通式（I）化合物和通常的惰性药物载体和/或辅助剂的细胞毒药物组合物，以及使用通式（I）化合物制备细胞毒药物组合物以及治疗和/或治愈癌症疾病的方法。
• Divergent Synthesis, Antiproliferative and Antimicrobial Studies of 1,3‐Aminoalcohol and 3‐Amino‐1,2‐Diol Based Diaminopyrimidines
  作者：Mounir Raji、Tam Minh Le、Thu Huynh、András Szekeres、Viktória Nagy、István Zupkó、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.1002/cbdv.202200077

  日期：2022.5

  A series of novel diaminopyrimidines containing pinane moieties were synthesized via an efficient methodology starting from pinane-based aminoalcohols, aminodiols and 2,4-dichloropyrimidines. Bioassay tests demonstrated that compound 18a displayed much stronger antiproliferative activities against four human cancer cell lines (HeLa, Siha, MDA-MB-231, MCF-7 and A2780) than positive control cisplatin

  从基于蒎烷的氨基醇、氨基二醇和 2,4-二氯嘧啶开始，通过有效的方法合成了一系列含有蒎烷部分的新型二氨基嘧啶。生物测定测试表明，化合物18a对四种人类癌细胞系（HeLa、Siha、MDA-MB-231、MCF-7 和 A2780）的抗增殖活性比阳性对照顺铂强得多。具体而言，发现化合物22a在抑制HeLa细胞增殖方面具有选择性，癌细胞生长抑制值高于95%。此外，还报道了针对不同细菌和真菌菌株制备的化合物的体外筛选。结果表明，12b和17a最有希望的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）表现出选择性抑制作用，在 10 μg/mL 浓度下，抑制百分比范围为 75% 至 95%。选择性抑制和体外活性值都表明，这些化合物有可能发展成为临床上重要的治疗选择，用于治疗由枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌引起的感染。
• WO2008/59299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——