N-benzyl-D-ribityl amine | 74372-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-D-ribityl amine
• 英文别名: 1-benzylamino-D-1-deoxy-ribitol；1-Benzylamino-D-1-desoxy-ribit；1-benzylamino-1-deoxy-D-ribitol；(2R,3S,4S)-5-(benzylamino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 74372-76-2；89495-52-3；108942-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: DWJUWLXOTUTILZ-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-D-ribityl amine 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 ethyl N-[2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在回收内体中访问MR1的MAIT细胞前药激动剂的化学合成，稳定性和活性。

  摘要：

  粘膜相关不变性T（MAIT）细胞是抗菌效应T细胞，可与源自单态分子MR1的细菌核黄素合成的嘧啶反应。MAIT细胞研究中的主要挑战是常用的MAIT激动剂前体5-氨基-6-d-核糖胺基尿嘧啶（5-A-RU）对自氧化不稳定，导致生物活性丧失。在这里，我们通过LCMS描述了两个独立的自氧化过程。为了克服明显的不稳定性，我们报道了通过用可裂解的缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苯甲酸氨基甲酸酯修饰5-氨基而生成的5-A-RU前药的合成。该化合物以前药形式稳定，只有在酶促裂解后才释放母体胺（即5-A-RU）。与5-A-RU相比，对前药的体外和体内分析显示MAIT细胞活化特性增强，这与循环内体中的优先加载有关，这是某些天然激动剂使用的途径。因此，该前药设计克服了生物学研究中与5-A-RU相关的难题，并为探索不同的呈递途径提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00902
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苄胺 在 水 作用下， 生成 N-benzyl-D-ribityl amine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Glycamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a063

文献信息

• Process for .omega.-amino-2-hydroxyalkyl derivatives of aminoglycoside
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04107435A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  1-N-(.omega.-Amino-2-hydroxyalkyl) derivatives of aminoglycoside antibiotics are prepared by reductive alkylation of the parent antibiotic, or a partially protected derivative thereof, with a 6-dihydroxymethyltetrahydro-1, 3-oxazin-2-one or 5-dihydroxymethyloxazolidin-2-one, followed by hydrolysis, and, if necessary, followed by removal of any remaining protecting groups. The products of the process of this invention are known antibacterial agents.

  通过将母体抗生素或其部分保护衍生物与6-二羟甲基四氢-1,3-噁嗪-2-酮或5-二羟甲基噁唑烷-2-酮进行还原烷基化反应，然后进行水解，如有必要，去除任何剩余的保护基，制备了1-N-(.omega.-氨基-2-羟基烷基)氨基糖苷类抗生素衍生物。该发明的反应产物为已知的抗菌剂。
• US4107435A
  申请人：——

  公开号：US4107435A

  公开（公告）日：1978-08-15
• The Preparation of Glycamines¹
  作者：Fred Kagan、M. A. Rebenstorf、Richard V. Heinzelman

  DOI：10.1021/ja01570a063

  日期：1957.7
• The Chemical Synthesis, Stability, and Activity of MAIT Cell Prodrug Agonists That Access MR1 in Recycling Endosomes
  作者：Joshua Lange、Regan J. Anderson、Andrew J. Marshall、Susanna T. S. Chan、Timothy S. Bilbrough、Olivier Gasser、Claudia Gonzalez-Lopez、Mariolina Salio、Vincenzo Cerundolo、Ian F. Hermans、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/acschembio.9b00902

  日期：2020.2.21

  invariant T (MAIT) cells are antibacterial effector T cells that react to pyrimidines derived from bacterial riboflavin synthesis presented by the monomorphic molecule MR1. A major challenge in MAIT cell research is that the commonly used MAIT agonist precursor, 5-amino-6-d-ribitylaminouracil (5-A-RU), is labile to autoxidation, resulting in a loss of biological activity. Here, we characterize two

  粘膜相关不变性T（MAIT）细胞是抗菌效应T细胞，可与源自单态分子MR1的细菌核黄素合成的嘧啶反应。MAIT细胞研究中的主要挑战是常用的MAIT激动剂前体5-氨基-6-d-核糖胺基尿嘧啶（5-A-RU）对自氧化不稳定，导致生物活性丧失。在这里，我们通过LCMS描述了两个独立的自氧化过程。为了克服明显的不稳定性，我们报道了通过用可裂解的缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苯甲酸氨基甲酸酯修饰5-氨基而生成的5-A-RU前药的合成。该化合物以前药形式稳定，只有在酶促裂解后才释放母体胺（即5-A-RU）。与5-A-RU相比，对前药的体外和体内分析显示MAIT细胞活化特性增强，这与循环内体中的优先加载有关，这是某些天然激动剂使用的途径。因此，该前药设计克服了生物学研究中与5-A-RU相关的难题，并为探索不同的呈递途径提供了机会。