((1R,2R,3R,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol | 1027492-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2R,3R,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 1027492-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: SINLVGDXASTDOQ-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((1R,2R,3R,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/59299

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,5R,7R)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((1R,2R,3R,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Cytoselective Toxicity of Monoterpene-Fused 2-Imino-1,3-thiazines

  摘要：

  以基于单萜的β-氨基酸获得的蒎烷、阿蒎烷和卡烷为基础的1,3-氨基醇为原料，以单萜稠合的2-亚氨基-1,3-噻嗪为主要产品，并以2-硫代-通过两步或三步合成制备副产物 1,3-恶嗪。当由1,3-氨基醇和异硫氰酸芳基酯制备的硫脲加合物与CDI在温和条件下反应时，分离出O-咪唑基羰基中间体，该中间体可以在微波条件下转化为所需的1,3-噻嗪类化合物。 1,3-噻嗪和2-硫代-1,3-恶嗪副产物也可以通过CDI和微波辐射的一步反应制备。闭环过程扩展到基于环烷烃的γ-羟基硫脲。基于carane和apopinane的衍生物对一组人类贴壁癌细胞系（HeLa、A2780、MCF7和A431）表现出显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191015918

文献信息

• Divergent Synthesis, Antiproliferative and Antimicrobial Studies of 1,3‐Aminoalcohol and 3‐Amino‐1,2‐Diol Based Diaminopyrimidines
  作者：Mounir Raji、Tam Minh Le、Thu Huynh、András Szekeres、Viktória Nagy、István Zupkó、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.1002/cbdv.202200077

  日期：2022.5

  A series of novel diaminopyrimidines containing pinane moieties were synthesized via an efficient methodology starting from pinane-based aminoalcohols, aminodiols and 2,4-dichloropyrimidines. Bioassay tests demonstrated that compound 18a displayed much stronger antiproliferative activities against four human cancer cell lines (HeLa, Siha, MDA-MB-231, MCF-7 and A2780) than positive control cisplatin

  从基于蒎烷的氨基醇、氨基二醇和 2,4-二氯嘧啶开始，通过有效的方法合成了一系列含有蒎烷部分的新型二氨基嘧啶。生物测定测试表明，化合物18a对四种人类癌细胞系（HeLa、Siha、MDA-MB-231、MCF-7 和 A2780）的抗增殖活性比阳性对照顺铂强得多。具体而言，发现化合物22a在抑制HeLa细胞增殖方面具有选择性，癌细胞生长抑制值高于95%。此外，还报道了针对不同细菌和真菌菌株制备的化合物的体外筛选。结果表明，12b和17a最有希望的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）表现出选择性抑制作用，在 10 μg/mL 浓度下，抑制百分比范围为 75% 至 95%。选择性抑制和体外活性值都表明，这些化合物有可能发展成为临床上重要的治疗选择，用于治疗由枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌引起的感染。
• WO2008/59299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis and Cytoselective Toxicity of Monoterpene-Fused 2-Imino-1,3-thiazines
  作者：Zsolt Szakonyi、István Zupkó、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules191015918

  日期：——

  Starting from pinane-, apopinane- and carane-based 1,3-amino alcohols obtained from monoterpene-based β-amino acids, a library of monoterpene-fused 2-imino-1,3-thiazines as main products and 2-thioxo-1,3-oxazines as side-products were prepared via two- or three-step syntheses. When thiourea adducts prepared from 1,3-amino alcohols and aryl isothiocyanates were reacted with CDI under mild conditions, O-imidazolylcarbonyl intermediates were isolated which could be transformed to the desired 1,3-thiazines under microwave conditions. 1,3-Thiazines and 2-thioxo-1,3-oxazine side-products could also be prepared in one-step reactions through the application of CDI and microwave irradiation. The ring-closure process was extended to cycloalkane-based γ-hydroxythioureas. The carane- and apopinane-based derivatives exhibited marked antiproliferative activity against a panel of human adherent cancer cell lines (HeLa, A2780, MCF7 and A431).

  以基于单萜的β-氨基酸获得的蒎烷、阿蒎烷和卡烷为基础的1,3-氨基醇为原料，以单萜稠合的2-亚氨基-1,3-噻嗪为主要产品，并以2-硫代-通过两步或三步合成制备副产物 1,3-恶嗪。当由1,3-氨基醇和异硫氰酸芳基酯制备的硫脲加合物与CDI在温和条件下反应时，分离出O-咪唑基羰基中间体，该中间体可以在微波条件下转化为所需的1,3-噻嗪类化合物。 1,3-噻嗪和2-硫代-1,3-恶嗪副产物也可以通过CDI和微波辐射的一步反应制备。闭环过程扩展到基于环烷烃的γ-羟基硫脲。基于carane和apopinane的衍生物对一组人类贴壁癌细胞系（HeLa、A2780、MCF7和A431）表现出显着的抗增殖活性。