(3S,4S,5S)-5-methoxydodec-1-yne-3,4-diol | 1456722-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-methoxydodec-1-yne-3,4-diol
• CAS: 1456722-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MWFGXSSJLPVYJF-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.74h， 生成 (3S,4S,5S)-5-methoxydodec-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.020

文献信息

• First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B
  作者：P. Srihari、A. Sathish Reddy、J.S. Yadav、D. Yedlapudi、Shasi V. Kalivendi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.020

  日期：2013.10

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.