7-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1172128-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1172128-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₉ClFN₃O₄Si
• 分子量: 458.005
• InChiKey: HBZVSKIYZVMKDA-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((3aS,4S,6R,6aR)-6-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)(3,4-difluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20160244475A1
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 四氯化碳 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium hydroxide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20160244475A1

文献信息

• [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2009089804A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1 and R2 have any of the values defined in the specification and salts thereof, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。
• 环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用
  申请人：上海弘翊生物科技有限公司

  公开号：CN109694397B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用，具体涉及一种式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及其在制备用于治疗和/或预防与激活STING蛋白相关的疾病的药物中的应用或作为疫苗佐剂的应用。所述与激活STING蛋白相关的疾病包括病毒感染，细菌感染，癌症，免疫系统相关疾病等。
• 6-(Het)aryl-7-Deazapurine Ribonucleosides as Novel Potent Cytostatic Agents
  作者：Petr Nauš、Radek Pohl、Ivan Votruba、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Ria Ameral、Gabriel Birkuš、Ting Wang、Adrian S. Ray、Richard Mackman、Tomas Cihlar、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jm901428k

  日期：2010.1.14

  A series of novel 7-deazapurine ribonucleosides bearing an alkyl, aryl, or lietaryl group in position 6 and H, F, or Cl atom in position 7 has been prepared either by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 6-clilot-o-(7-h ilogeiiztted-)7-deiz ipurine ribonucleosides with alkyl- or (het)arylorganometallics followed by deprotection, or by single-step aqueous phase cross-coupling reactions of unprotected 6-chloro-(7-lialogen tted-)7-de iz tl)tii-iiie ri bon ucleos ides with (het)arylboronic acids. Significant cytostatic effect was detected With a Substantial proportion ofthe prepared compounds. The most potent were 7-H or 7-17 derivatives of 6-furyl- or 6-thienyl-7-deazapurines displaying cytostatic activity in multiple cancer cell lines with a geometric mean of 50% growth inhibition concentration ranging from 16 to 96 nM, a potency comparable to or better than that of the nucleoside analogue clofarabinc. lntr icel]Lll ll'pliosphoi-yl itioil to niono- and triphosphates and the inhibition of total RNA synthesis was denionstrated in preliminary study of metabolism and tinechanistin of action Studies.
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。