Cannabigerol diacetate | 1040411-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cannabigerol diacetate
• 英文别名: [3-acetyloxy-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentylphenyl] acetate
• CAS: 1040411-87-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: CQXYYVMHDFTWJQ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cannabigerol diacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素 P450 产生的大麻醇代谢物具有生物活性

  摘要：

  植物大麻素大麻醇 (CBG) 是许多大麻素的主要生物合成前体，包括 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC) 和大麻二酚 (CBD)。尽管由于 CBG 对健康有益且缺乏精神活性，CBG 的使用最近出现了广泛的激增，但其通过人类细胞色素 P450 的代谢在很大程度上尚不清楚。在这里，我们描述了全面的体外和体内细胞色素 P450 (CYP) 介导的 CBG 代谢研究，范围包括基于液相色谱串联质谱的主要代谢位点测定、合成验证和使用靶向质谱的动力学行为。这些研究表明，环 CBG 是一种最近分离的植物大麻素，是由选定的人类细胞色素 P450（CYP2J2、CYP3A4、CYP2D6、CYP2C8 和 CYP2C9）快速形成的主要代谢物。此外，体内对给予 CBG 的小鼠进行的研究支持了这些研究，其中环 CBG 也是主要代谢物。光谱结合研究以及 P450 活性位点血红素附近的 CBG 分子对接和建模证实了这些观察结果，指出异戊二烯链上的

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.2c00383
• 作为产物：
  描述：

  大麻萜酚 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到Cannabigerol diacetate
  参考文献：
  名称：

  POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。

  公开号：

  US20210322365A1

文献信息

• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。
• Metabolites of Cannabigerol Generated by Human Cytochrome P450s Are Bioactive
  作者：Pritam Roy、David G. Dennis、Mark D. Eschbach、Shravanthi D. Anand、Fengyun Xu、Jonathan Maturano、Judith Hellman、David Sarlah、Aditi Das

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00383

  日期：2022.11.1

  CBG, ranging from liquid chromatography tandem mass spectrometry-based primary metabolic site determination, synthetic validation, and kinetic behavior using targeted mass spectrometry. These investigations revealed that cyclo-CBG, a recently isolated phytocannabinoid, is the major metabolite that is rapidly formed by selected human cytochrome P450s (CYP2J2, CYP3A4, CYP2D6, CYP2C8, and CYP2C9). Additionally

  植物大麻素大麻醇 (CBG) 是许多大麻素的主要生物合成前体，包括 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC) 和大麻二酚 (CBD)。尽管由于 CBG 对健康有益且缺乏精神活性，CBG 的使用最近出现了广泛的激增，但其通过人类细胞色素 P450 的代谢在很大程度上尚不清楚。在这里，我们描述了全面的体外和体内细胞色素 P450 (CYP) 介导的 CBG 代谢研究，范围包括基于液相色谱串联质谱的主要代谢位点测定、合成验证和使用靶向质谱的动力学行为。这些研究表明，环 CBG 是一种最近分离的植物大麻素，是由选定的人类细胞色素 P450（CYP2J2、CYP3A4、CYP2D6、CYP2C8 和 CYP2C9）快速形成的主要代谢物。此外，体内对给予 CBG 的小鼠进行的研究支持了这些研究，其中环 CBG 也是主要代谢物。光谱结合研究以及 P450 活性位点血红素附近的 CBG 分子对接和建模证实了这些观察结果，指出异戊二烯链上的