benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 58902-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 58902-19-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 336.348
• InChiKey: MDBICQUTHZWLGW-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[[acetyl-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4-acetyloxy-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基环醇的酶促/化学合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...

  DOI：

  10.1021/ja960975c

文献信息

• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Synthesis of Fluorescently Labeled UDP-GlcNAc Analogues and Their Evaluation as Chitin Synthase Substrates
  作者：Adam R. Yeager、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo0483670

  日期：2005.2.1

  Chitin synthase (CS) polymerizes UDP-GlcNAc to form chitin (poly-β(1,4)-GlcNAc), a key component of fungal cell wall biosynthesis. Little is known about the substrate specificity of chitin synthase or the scope of substrate modification the enzyme will tolerate. Following a previous report suggesting that 6-O-dansyl GlcNAc is biosynthetically incorporated into chitin, we became interested in developing

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。
• Enzymatic/Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Seven-Membered Iminocyclitols
  作者：Francisco Morís-Varas、Xin-Hua Qian、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja960975c

  日期：1996.1.1

  a C2 symmetry axis, and N-acetylglucosamine to a 6-acetamidoiminocyclitol. Asymmetrization of the meso azasugar was carried out by chemical means, to yield a 3-methoxy-4,5,6-trihydroxyazepane. An attempted enzymatic synthesis of the methoxy derivatives of these azasugars was unsuccessful, leading, however, to both enantiomers of 1-deoxy-2-O-methylmannojirimycin. Some of these c...

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...