6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone | 170707-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone
• 英文别名: 6-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one；13-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• CAS: 170707-32-1
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 461.52
• InChiKey: GAODZOYUXIIGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone 在 二甲基硫 、 茴香硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (+)-抗生素K252A
  参考文献：
  名称：

  呋喃基化吲哚并咔唑的高效合成方法的设计与实现：(+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。

  DOI：

  10.1021/ja9713035
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 、 频哪酮 、 水 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  呋喃基化吲哚并咔唑的高效合成方法的设计与实现：(+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。

  DOI：

  10.1021/ja9713035
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate 、 methyl (2R)-2-acetyl-2-hydroxy-4,4-dimethoxybutanoate 、 6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone 在 6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone 作用下， 以80的产率得到methyl (5S,6R,8R)-14-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-5-methyl-13-oxo-5,6,7,8,14,15-hexahydro-13H-16-oxa-4b,8a,14-triaza-5,8-methanodibenzo[b,h]cycloocta[jkl]cyclopenta[e]-as-indacene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 2007, 32, 215-222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (-)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Juergen Dietrich

  DOI：10.1021/ja00146a039

  日期：1995.10

  initiates cycloaromatization to form bond D.9 Application of this strategy allows efficient access to both the parent aglycon (3a) and the selectively protected derivative (3c) employed in the total synthesis reported herein. Overall, preparation of the enantioenriched furanose 6 and aglycon unit 3c and their conversion to 1 require only 11 synthetic operations with a longest linear sequence of seven steps

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对
• A ring expansion approach to pyranosylated indolocarbazoles
  作者：Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01869-j

  日期：1995.11

  A ring expansion protocol has been developed that allows efficient access to pyranosylated indolocarbazoles that are suited for further elaboration to staurosporine and its congeners.

  已经开发了环扩展方案，其允许有效地获得适合进一步修饰为星形孢菌素及其同类物的吡喃糖基吲哚并咔唑。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• [EN] COMPOUNDS FOR IMMUNOPOTENTIATION<br/>[FR] COMPOSES UTILISES POUR L'IMMUNOPOTENTIALISATION
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2006002422A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• Efficient Syntheses of Novel C2‘-Alkylated (±)-K252a Analogues
  作者：Kazuhiko Tamaki、J. Brad Shotwell、Ryan D. White、Ioana Drutu、Dejah T. Petsch、Thao V. Nheu、Hong He、Yumiko Hirokawa、Hiroshi Maruta、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol015894m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]Recent efforts in our laboratories have resulted in a synthetic approach toward C2'-alkylated K252a analogues via extension of a K252a cyclofuranosylation strategy. The bis-indole-N-glycosidic coupling of 6-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-staurosporinone (21) with a number of highly functionalized carbohydrates has given access to previously unattainable, biologically relevant analogues.