methyl (2R)-2-acetyl-2-hydroxy-4,4-dimethoxybutanoate | 195709-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetyl-2-hydroxy-4,4-dimethoxybutanoate
• CAS: 195709-04-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: LZBRXWVMGVYIRA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate 、 methyl (2R)-2-acetyl-2-hydroxy-4,4-dimethoxybutanoate 、 6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone 在 6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone 作用下， 以80的产率得到methyl (5S,6R,8R)-14-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-5-methyl-13-oxo-5,6,7,8,14,15-hexahydro-13H-16-oxa-4b,8a,14-triaza-5,8-methanodibenzo[b,h]cycloocta[jkl]cyclopenta[e]-as-indacene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 2007, 32, 215-222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R)-2-acetyl-2-hydroxy-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对

  DOI：

  10.1021/ja00146a039

文献信息

• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Furanosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)- and (−)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Jürgen Dietrich、Derek A. Pflum、Dejah T. Petsch

  DOI：10.1021/ja9713035

  日期：1997.10.1

  The first total synthesis of the natural product (+)-K252a (2) has been achieved in 12 steps from commercially available materials, with a longest linear sequence of seven steps and an overall yield of 21%. The synthetic strategy employs novel rhodium carbenoid chemistry in the construction of both the indolocarbazole aglycon (4) and the carbohydrate moiety (9).

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。
• Syntheses of (−)-(7S)- and (+)-(7R)-K252a dimers
  作者：Kazuhiko Tamaki、Elliott W.D Huntsman、Dejah T Petsch、John L Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02166-9

  日期：2002.1

  This letter describes syntheses of (-)-(7S)-and (+)-(7R)-K252a dimers wherein a convergent bis-indole-N-glycosidic coupling step was used for the resolution of the C(7) substituted (+/-)-aglycon. Dimerization of the derived monomers was achieved via olefin methathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Precursor of K252a and Its Analogs
  作者：Xiuwei Sun、Xuan Zhou、Bowen Ke、Hao Song、Xiaolin Wang、Guofeng Yu、Tianshuai Xu、Xianglin Deng

  DOI：10.1080/00397911.2010.517370

  日期：2011.10.15

  A practical and efficient asymmetric synthesis of the key precursor furanose 3 for the synthesis of K252a and CEP-701 has been achieved in nine steps with an overall yield of 12.8% from (R)-methyl beta-hydroxytetradecanoate 5, an industrial intermediate for production of orlistat.
• J. Am. Chem. SOC. 1995,117, 10413-10414
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641-9651
  作者：

  DOI：——

  日期：——