17α-acetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol | 15068-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-acetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: 17α-estradiol-17-acetate；17alpha-Estradiol 17-acetate；[(8R,9S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 15068-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: QAHOQNJVHDHYRN-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-acetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到10β-Fluoro-3-oxo-1,4-estradien-17α-ol 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Para fluorination by N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide: synthesis of 10.beta.-fluoro-3-oxo-1,4-estradiene steroids

  摘要：

  When 1,3,5(10)-estratrien-3-ols are treated with N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide in chloroform solution the ortho and para fluorination products are formed. In contrast, when acetic acid is used as a solvent, fluorination in the para position occurs selectively and 10-beta-fluoro-3-oxo-1,4-estradiene derivatives are formed in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00031a038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸雌二醇 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 17α-acetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基磺酰氟在有机合成中的应用：17α-羟基类固醇的简便合成

  摘要：

  据报道，以全氟烷基磺酰氟为羟基活化剂可轻松合成17α-羟基类固醇。该方法具有温和（40°C），快速（0.5 h），高收率和高官能团耐受性的特点。值得注意的是，该方法适用于HCOOH和CF 3 COOH，它们是羟基转化反应中不常见的和合成上有用的亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.026

文献信息

• Enzymatic transesterification of steroid esters in organic solvents
  作者：Vincent C.O. Njar、Eliahu Caspi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96910-7

  日期：——

  A mild procedure for the conversion of steroid esters into the corresponding alcohols via lipase-catalyzed transesterification reaction in organic solvents is described. Aspects of stereoselectivity and regioselectivity of the reaction are noted.

  描述了一种在有机溶剂中通过脂肪酶催化的酯交换反应将甾族酯转化为相应醇的温和方法。记录了反应的立体选择性和区域选择性的方面。
• Lipase-catalysed chemoselective monoacetylation of hydroxyalkylphenols and chemoselective removal of a single acetyl group from their diacetates
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00285-7

  日期：1998.8

  It was demonstrated that Pseudomonas cepacia PS lipase adsorbed on Celite, has the ability to catalyse the chemoselective monoacetylation of various hydroxyalkylphenols or the chemoselective removal of a single acetyl group from the corresponding acetate.

  已证明，吸附在硅藻土上的洋葱假单胞菌PS脂肪酶具有催化各种羟烷基酚的化学选择性单乙酰化或从相应的乙酸盐中化学选择去除单个乙酰基的能力。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-SULFANATO-OXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-DERIVATE I<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING 3-SULFANATO-OXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN DERIVATES (I)<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES (I) DE 3-SULFANATO-OXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO1998004578A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfanato-oxy-estra-1,3,5(10)-trien-Derivaten der allgemeinen Formel (I), worin die mit --- gekennzeichneten Bindungen drei Einfachbindungen, zwei Einfachbindungen und eine Doppelbindung oder zwei konjugierte Doppelbindungen symbolisieren, X eine Carbonylgruppe, eine Hydroxymethylengruppe, eine Alkoxymethylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, eine Benzyloxymethylengruppe, einer Acyloxymethylengruppe mit maximal 8 Kohlenstoffatomen im Acylrest oder eine Alkylendioxymethylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest bedeutet und Z+ ein Alkalimetallkation, ein Pyridiniumkation oder ein Piperaziniumkation darstellt, durch Umsetzung eines 3-Hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-Derivats in Abwesenheit von Katalysatoren mit einem Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex und gegebenenfalls das erhaltene korrespondierende Pyridiniumsalz durch Einwirken von Alkalimetallbasen der Piperazin in die Alkalimetallsalze oder Piperaziniumsalze der allgemeinen Formel (I) überführt.(EN) The invention concerns a method of producing 3-sulfanato-oxy-estra-1,3,5(10)-trien derivates of the general formula (I) where the bonds marked with --- symbolize three single bonds, two single bonds and a double bond or two conjugated double bonds, X means a carbonyl group, and hydroxy-methylene group, an alkoxy-methylene group with two to six carbon atoms in the alkoxy residue, a benzyl oxymethylene group, an acyl oxymethylene group with up to eight carbon atoms in the acyl residue or an alkylene dioxymethylene group with two to six carbon atoms in the alkylene residue, and Z+ represents an alkali-metal cation, a pyridinium cation, or a piperazinium cation, by reacting a 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien derivate in the absence of catalysts with a sulphur trioxide-pyridine complex, and converting the corresponding pyridinium salt obtained, if required, into the alkali-metal salts or piperazinium salts of the general formula (I) by the action of alkali-metal bases of piperazine.(FR) L'invention concerne un procédé pour produire des dérivés de 3-sulfanato-oxy-estra-1,3,5(10)-triène de la formule générale (I) dans laquelle les liaisons marquées du symbole --- symbolisent trois liaisons simples, deux liaisons simples et une liaison double ou bien deux liaisons doubles conjuguées, X désigne un groupe carbonyle, un groupe hydroxyméthylène, un groupe alcoxyméthylène avec deux à six atomes de carbone dans le reste alcoxy, un groupe benzyloxyméthylène, un groupe acyloxyméthylène avec jusqu'à 8 atomes de carbone dans le reste acyle, ou bien un groupe alkylèndioxyméthylène avec deux à six atomes de carbone dans le reste alkylène, et Z+ représente un cation métallique alcalin, un cation pyridinium ou bien un cation pipérazinium, en faisant réagir un dérivé de 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triène, en l'absence de catalyseurs, avec un complexe de trioxyde de soufre-pyridine, et éventuellement en transformant le sel de pyridinium correspondant obtenu en les sels métalliques alcalins ou sels de pipérazinium de la formule générale (I) grâce à l'action de bases métalliques alcalines de la pipérazine.

  该发明涉及一种制备3-硫磺酸氧-酯-1,3,5(10)-三烯衍生物的方法，这些衍生物的一般化学式为( I )，其中用---标注的键表示三个单键、两个单键和一个双键，或两个共轭双键；X表示一个羰基基团、一个羟基甲基基团、一个醚基甲基基团（其中醚基甲基的醇基部分含有两个到六个碳原子）、一个苯基氧甲基基团、一个羰基氧甲基基团（其中羰基基的甲基部分最多含有8个碳原子）或一个丙烯二氧基甲基基团（其中丙烯二氧基甲基的甲基部分含有两个到六个碳原子）；Z+表示一个碱金属阳离子、一个吡咯酸阳离子或一个吡咯二胺阳离子。通过将无催化剂存在的3-羟丙烯-1,3,5(10)-三烯衍生物与硫的氧化物-吡咯复合物反应，并在必要的时候，将所得到的相应的吡咯酸盐转化为碱金属盐或吡咯二胺盐，其中这些盐均属于一般化学式为( I )的碱金属或吡咯二胺盐的方法。
• Hecker,E.; Walk,E., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2928 - 2937
  作者：Hecker,E.、Walk,E.

  DOI：——

  日期：——
• NJAR, VINCENT C. O.;CASPI, ELIAHU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6549-6552
  作者：NJAR, VINCENT C. O.、CASPI, ELIAHU

  DOI：——

  日期：——