6-amino-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one | 124954-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 6-Amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 124954-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: NVPVNEBCSXGQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one 、 8-(benzyloxy)-8-oxooctanoic acid 在 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 7-(4,4-dimethyl-3,4-dihydrocarbostyril-6-yl-carbamoyl)heptanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel and highly-active pan-histone deacetylase (pan-HDAC) inhibitors

  摘要：

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitions are known to elicit anticancer effects. We designed and synthesized several HDAC inhibitors. Among these compounds, compound 40 exhibited a more than 10-fold stronger inhibitory activity compared with that of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against each human HDAC isozyme in vitro (IC50 values of 40: HDAC1, 0.0038μM; HDAC2, 0.0082μM; HDAC3, 0.015μM; HDAC8, 0.0060μM; HDAC4, 0.058μM; HDAC9, 0.0052μM; HDAC6, 0.058μM). The dose of the administered HDAC inhibitors that contain hydroxamic acid as the zinc-binding group may be reduced by 40. Because the carbostyril subunit is a time-tested structural component of drugs and biologically active compounds, 40 most likely exhibits good absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET). Thus, compound 40 is expected to be a promising therapeutic agent or chemical tool for the investigation of life process.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.001
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-methyl-2-butenamide 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.42h， 生成 6-amino-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。

  公开号：

  WO2021151062A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS ENVERS DES BROMODOMAINES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2016016316A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了针对溴结构域的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06566372B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、药物组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，这些化合物和组合物是高亲和力、高特异性的AR和PR的激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这种化合物和药物组合物的方法，以及在其合成中使用的关键中间体。
• Ureidoindoles, pharmaceutical compositions and methods for erythrocyte
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04985448A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Lactam compounds of the formula ##STR1## in which: R is hydrogen, alkyl or cycloalkyl; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; R.sup.2 is alkyl, alkenyl, cyano or a carbonyl substituted hydroxyl, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino or hydrazino; or R.sup.1 and R.sup.2 together represent alkylidene cycloalkylidene; or R.sup.1, R.sup.2 and the adjacent carbon atom form a spirocyclic ring; n is 0 or 1; A is a --Co--NH--, --NH--CO--NH-- or --O--CO--NH--; X is a valency bond, alkylene or alkenylene; and R.sup.3 is optionally substituted phenyl, pyridyl, methylenedioxyphenyl or a five-membered heterocycle; or when X is a valency bond, R.sup.3 can also be an optionally substituted alkyl or alkino group, or cycloalkyl. The compounds are useful for the inhibition of erythrocyte and thrombocyte aggregation.

  化合物的化学式为##STR1## 其中：R为氢，烷基或环烷基；R.sup.1为氢，烷基，烯基或环烷基；R.sup.2为烷基，烯基，氰基或取代羟基，烷基，烷氧基，氨基，烷基氨基或肼基的羰基；或R.sup.1和R.sup.2一起表示烷基亚环烷基；或R.sup.1，R.sup.2和相邻碳原子形成螺环；n为0或1；A为--Co--NH--，--NH--CO--NH--或--O--CO--NH--；X为价键，烷基或烯基；R.sup.3为可选取代的苯基，吡啶基，二氧化甲基苯基或五元杂环；或当X为价键时，R.sup.3也可以是可选取代的烷基或炔基，或环烷基。这些化合物可用于抑制红细胞和血小板聚集。
• Pharmaceutical lactam compositions for inhibition of erythrocyte and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05373019A1

  公开（公告）日：1994-12-13

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions containing indolones of the general formula: ##STR1## These indolones where n.dbd.o and the pharmaceutical compositions containing these compounds are used for the treatment of diseases in which erythrocyte and thrombocyte aggregation play an important part, especially for the inhibition of aggregation of these cells.

  本发明提供了通式为：##STR1## 的吲哚酮化合物和药物组合物。其中n=dbd=o，含有这些化合物的药物组合物用于治疗红细胞和血小板聚集在其中起重要作用的疾病，特别是用于抑制这些细胞的聚集。
• Arzeneimittel enthaltend Lactame, neue substituierte Lactame und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0327986A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Arzneimittel enthaltend Lactame der Formel I in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe darstellt, R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R² eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkyl­amino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet, oder R¹ und R² zusammen eine Alkyliden- bzw. Cycloalkyli­dengruppe darstellen, oder R¹ und R² zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Spirocyclus bilden, n gleich 0 oder 1 sein kann, A in den Substituenten R³-X-A- für die Gruppen R³-X-CO-NH- , R³-X-NH-CO-NH- oder R³-X-O-CO-NH- steht, in denen X einen Valenzstrich, eine Alkylenkette oder die Vinylgruppe darstellt, R₃ einen ein- oder mehrfach substituierten Phenylring, oder einen heterocyclischen Fünfring mit 1 - 4 Heteroatomen, oder einen Pyrazin-, Pyridazin-, Oxazin-, Thiazin-, Triazin-, Tetrazinring bzw. Chinolinrest, oder für den Fall, daß X eine Bindung darstellt, R₃ neben den genannten Resten auch eine C₂-C₁₂-Alkyl oder Formyl­aminoalkylgruppen bedeutet, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der vorlie­genden Erfindung sind auch neue Lactame der allgemeinen Formel I sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten, bei denen die Erythrozyten- und Thrombozytenaggregation eine wichtige Rolle spielen.

  本发明涉及含有式 I 内酰胺的新型药物 其中 R 代表氢原子、烷基或环烷基、 R¹ 代表氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R² 代表烷基、烯基或氰基，或被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基、 或 R¹ 和 R² 共同代表亚烷基或亚环烷基、 或 R¹ 和 R² 与它们所结合的碳原子一起形成一个螺环、 n 可以是 0 或 1、 取代基 R³-X-A- 中的 A 代表基团 R³-X-CO-NH- 、R³-X-NH-CO-NH- 或 R³-X-O-CO-NH- ，其中 X 代表价键、亚烷基链或乙烯基、 R₃ 是单取代或多取代的苯基环，或带有 1-4 个杂原子的杂环五角环，或吡嗪、哒嗪、噁嗪、噻嗪、三嗪、四嗪环或喹啉基、 或者，在 X 代表键的情况下，R₃ 除指上述基团外，还指 C₂-C₁₂-烷基或甲酰氨基烷基、它们的同系物和它们的生理容许盐。本发明还涉及通式 I 的新内酰胺及其制备工艺和含有它们的药物，用于治疗红细胞和血小板聚集起重要作用的疾病。