methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α,β-D-threo-pentofuranoside | 791084-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α,β-D-threo-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-αβ-D-threo-pentofuranoside；(2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 791084-51-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: AEDSCEUXZVLWFU-OSBQEZSISA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α,β-D-threo-pentofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-d-戊呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体：3'-azido-3'-的合成脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85850-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁-1-炔 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基亚磺酰胺 、 K₂OsO₂(OH)2 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α,β-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的不对称合成：由简单的非手性前体合成2-脱氧-D-和2-脱氧-L-木呋喃糖苷

  摘要：

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73487-3

文献信息

• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 1- and 2-phenylselenenyl–carbohydrate derivatives
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Yolanda Dı́az、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00256-7

  日期：2001.11

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals were synthesized by selenoxide elimination when phenyl 1-selenoglycosides were treated in oxidizing conditions ((BuOOH)-Bu-i, Ti((OPr)-Pr-i)(4), (Et2PrN)-Pr-i). The phenyl 1-selenoglycosides were obtained from methyl 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside by protection of the primary hydroxyl or both hydroxyls and further reaction with PhSeH in the presence of BF3. Et2O. Erythro and threo furanoid glycals were also prepared by treating 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols under similar conditions. The 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols were obtained from 4-pentene-1,2,3-triols by a 5-endo selenium electrophilic induced cyclization. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• FLEET, G. W. J.;SON, JONG CHAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3615-3618
  作者：FLEET, G. W. J.、SON, JONG CHAN

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of carbohydrates: Synthesis of 2-deoxy-D- and 2-deoxy-L-xylofuranosides from a simple achiral precursor
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73487-3

  日期：1994.9

  3, readily prepared in two steps from propargyl bromide, 1, is converted to methyl 2-deoxy-D-xylofuranoside, 13, and to the unnatural L-enantiomer, 12, in 5 steps and 50% overall yield, utilizing asymmetric dihydroxylation (AD) of alkene 7 for introduction of chirality. A similar strategy from the isomeric Z-allylic alcohol, 4, afforded the 2-deoxy-L-ribofuranoside, but in modest enantiomeric excess

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。
• Methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α β -d--pentofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.
  作者：George W.J. Fleet、Jong Chan Son、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85850-6

  日期：1988.1

  The use of methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α , β -D--pentofuranoside, prepared from D-xylose,as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides is illustrated by its conversion into 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。