[(2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 114071-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 114071-61-3；114071-62-4
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃O₆SSi
• 分子量: 518.626
• InChiKey: DEBONCDQKWJMIF-OSBQEZSISA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-d-戊呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体：3'-azido-3'-的合成脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85850-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.33h， 生成 [(2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-D-苏-五呋喃糖苷甲基; 合成包括3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和3'-取代-2'，3'-二脱氧-C-核苷的3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷的方法

  摘要：

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95550-3

文献信息

• FLEET, GEORGE W. J.;SON, JONG CHAN;DEROME, ANDREW E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 625-636
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SON, JONG CHAN、DEROME, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, G. W. J.;SON, JONG CHAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3615-3618
  作者：FLEET, G. W. J.、SON, JONG CHAN

  DOI：——

  日期：——
• Methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-D-threo-pentofuranoside; an approach to the syntesis of 3′-substituted-2′,3′-dideoxynucleosides including 3′-azido-3′-deoxythymidine and of 3′-substituted-2′,3′-dideoxy-C-nucleosides
  作者：George W.J Fleet、Jong Chan Son

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95550-3

  日期：1987.1

  short synthesis of methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-αβ-D-threo-pentofuranoside (1) from D-xylose. The syntheses of methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-gaβ-D--pentofuranoside and of a protected 3-azido-2,3-dideoxy-D--pentofuranose, a possible intermediate for the synthesis of 3′-azido-3'-deoxythymidine (AZT), are reported and the potential of (1) as a divergent intermediate for the preparation of 3'-substituted-2'

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。
• Methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α β -d--pentofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.
  作者：George W.J. Fleet、Jong Chan Son、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85850-6

  日期：1988.1

  The use of methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α , β -D--pentofuranoside, prepared from D-xylose,as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides is illustrated by its conversion into 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。