methyl 2-deoxy-αβ-D-threo-pentafuranoside | 863396-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-αβ-D-threo-pentafuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-αβ-D-threo-pentofuranoside；methyl 2-deoxy-D-threo-pentofuranoside；1-O-Methyl-2-deoxy-D-xylofuranose；methyl 2-deoxy-D-xylofuranoside；(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 863396-37-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: NVGJZDFWPSOTHM-QYRBDRAASA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-αβ-D-threo-pentafuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-d-戊呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体：3'-azido-3'-的合成脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85850-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁-1-炔 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基亚磺酰胺 、 K₂OsO₂(OH)2 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 2-deoxy-αβ-D-threo-pentafuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的不对称合成：由简单的非手性前体合成2-脱氧-D-和2-脱氧-L-木呋喃糖苷

  摘要：

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73487-3

文献信息

• Synthesis of 4-cyanophenyl 2-deoxy-1,5-dithio-β-d-threo-pentopyranoside
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00001-3

  日期：1997.3

  4-di-O-benzoyl-1,5-anhydro-5-thio- d -threo-pent-1-enitol, the hydrogen bromide addition products of which were treated with sodium 4-cyanobenzenethiolate to give the anomeric mixture of the corresponding thioglycosides in low yield with an α,β-ratio of 3:7. When the mixture of the hydrogen bromide addition products was converted with silver acetate into their 1- O -acetates and condensation with 4-cyanobenzenethiol

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-
• Methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-D-threo-pentofuranoside; an approach to the syntesis of 3′-substituted-2′,3′-dideoxynucleosides including 3′-azido-3′-deoxythymidine and of 3′-substituted-2′,3′-dideoxy-C-nucleosides
  作者：George W.J Fleet、Jong Chan Son

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95550-3

  日期：1987.1

  short synthesis of methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-αβ-D-threo-pentofuranoside (1) from D-xylose. The syntheses of methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-gaβ-D--pentofuranoside and of a protected 3-azido-2,3-dideoxy-D--pentofuranose, a possible intermediate for the synthesis of 3′-azido-3'-deoxythymidine (AZT), are reported and the potential of (1) as a divergent intermediate for the preparation of 3'-substituted-2'

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Process for the manufacture of 2-deoxy-D-threo-pentofuranosides, intermediates for their manufacture and their use
  申请人：CHEMPROSA, CHEMISCHE PRODUKTE SAISCHEK GmbH

  公开号：EP0450585A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Disclosed is a process for the manufacture of 2-Deoxy-D-threo-pentofuranosides of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R₇ is a hydroxy protection group by reacting a 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside of formula 2 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R₃ is an alkyl-, aryl-, alkylaryl- or aralkyl-sulfonyl group, either unsubstituted or substituted one or more times by halogen atoms, nitro or alkoxy groups, an imidazolesulfonyl or halosulfonyl group, and R₄ has the same meaning as R₃ or signifies a hydroxy protection group. Furtheron disclosed are a process for the manufacture of 3-substituted 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosides using these compounds and novel and substituted and unsubstituted 2-deoxy-D-pentofuranosides and their use for the manufacture of 3'-substituted 2'-deoxynucleosides.

  本发明公开了一种用于制造式 1 的 2-脱氧-D-苏-戊呋喃糖苷的工艺 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₇ 是羟基保护基团，通过使式 2 的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷反应制得 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 是烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，可以是未取代的，也可以是被卤素原子、硝基或烷氧基、咪唑磺酰基或卤代磺酰基取代一次或多次的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，R₄ 的含义与 R₃ 相同，或者表示羟基保护基。 此外，还公开了一种利用这些化合物和新颖的取代和未取代的 2-脱氧-D-戊呋喃糖苷制造 3-取代的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷的工艺，以及它们在制造 3'-取代的 2'-脱氧核苷中的用途。
• Aminonuclosides and Their Derivatives; XII¹. A New Synthesis of 1-<i>O</i>-Methyl-3-azido-2,3-dideoxy-D-ribofuranose
  作者：Natalia B. Dyatkina、Alexey V. Azhayev

  DOI：10.1055/s-1984-31038

  日期：——