Methyl 1,3,4-Tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate | 805247-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 1,3,4-Tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 805247-26-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₁₀
• 分子量: 501.574
• InChiKey: VRHMRTNEHZBGQK-SNEBPLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,3,4-Tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的唾液酸类似物作为潜在唾液酸酶抑制剂的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，该方法以六个步骤合成了N-乙酰基-D-葡萄糖氨基糖醛酸的β-糖苷，并且从N-乙酰基-d-葡糖胺获得了良好的总收率。关键的合成步骤是路易斯酸介导的1,3,4-三-O-新戊酰基-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸甲酯的O-糖基化作用（11）。精心设计的葡糖氨基核苷15和18提供了新的唾液酸模拟物21和22，其显示了霍乱弧菌唾液酸酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.064
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium chloride 、 potassium bromide 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 147.08h， 生成 Methyl 1,3,4-Tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate
  参考文献：
  名称：

  基于N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的唾液酸类似物作为潜在唾液酸酶抑制剂的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，该方法以六个步骤合成了N-乙酰基-D-葡萄糖氨基糖醛酸的β-糖苷，并且从N-乙酰基-d-葡糖胺获得了良好的总收率。关键的合成步骤是路易斯酸介导的1,3,4-三-O-新戊酰基-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸甲酯的O-糖基化作用（11）。精心设计的葡糖氨基核苷15和18提供了新的唾液酸模拟物21和22，其显示了霍乱弧菌唾液酸酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.064

文献信息

• An efficient approach to N-acetyl-d-glucosaminuronic acid-based sialylmimetics as potential sialidase inhibitors
  作者：Maretta C. Mann、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.064

  日期：2004.11

  the synthesis of beta-glycosides of N-acetyl-D-glucosaminuronic acid, in six steps and good overall yield from N-acetyl-d-glucosamine, has been developed. The key synthetic step was the Lewis acid mediated O-glycosidation of methyl 1,3,4-tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate (11). Elaboration of glucosaminuronides 15 and 18 provided novel sialylmimetics 21 and 22, which showed inhibition of Vibrio

  已经开发出一种新颖的方法，该方法以六个步骤合成了N-乙酰基-D-葡萄糖氨基糖醛酸的β-糖苷，并且从N-乙酰基-d-葡糖胺获得了良好的总收率。关键的合成步骤是路易斯酸介导的1,3,4-三-O-新戊酰基-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸甲酯的O-糖基化作用（11）。精心设计的葡糖氨基核苷15和18提供了新的唾液酸模拟物21和22，其显示了霍乱弧菌唾液酸酶的抑制作用。