2-hydroxy-3-morpholino-4-nitroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-morpholino-4-nitroquinoline
• 英文别名: 3-Morpholino-4-nitro-2-quinolone；3-morpholin-4-yl-4-nitro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: GGSVXCHXWCXXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-morpholino-4-nitroquinoline 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 钯 为溶剂， 以63%的产率得到4-amino-3-morpholin-4-yl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  3,4-diaminoquinoline and 3,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

  摘要：

  通用公式表示的4-氨基吡啶衍生物：[其中R.sub.1是氢原子，羟基，线性或支链低碳基团或环碳基团，可被羟基，低碳氧基，含有羰基的低碳基团，吗啉基或基团--NH--B（其中B是低碳基团，环碳基团或苯基）替代；R.sub.2和R.sub.3可能相同或不同，分别表示氢原子，低碳基团或低碳基酰基团，或者当两者在一起时，与氮原子一起形成氮杂环碳基团，吗啉基或N-甲基哌嗪基；R.sub.4和R.sub.5分别表示氢原子，或者与环A一起形成喹啉环或5,6,7,8-四氢喹啉环，条件是当R.sub.1，R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢原子时，R.sub.2和R.sub.3同时不是氢原子或甲基基团，当R.sub.1是氢原子且R.sub.4和R.sub.5与环A一起形成喹啉环时，R.sub.2和R.sub.3同时不是氢原子或乙基基团]，以及所述4-氨基吡啶衍生物的酸盐。这些化合物可用作改善心理神经功能的药物组合物中的活性成分，特别是在治疗阿尔茨海默型痴呆症和促进记忆和学习表现方面。

  公开号：

  US05019574A1
• 作为产物：
  描述：

  3-morpholino-4-nitroquinoline-N-oxide 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以88%的产率得到2-hydroxy-3-morpholino-4-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-diaminoquinoline and 3,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

  摘要：

  通用公式表示的4-氨基吡啶衍生物：[其中R.sub.1是氢原子，羟基，线性或支链低碳基团或环碳基团，可被羟基，低碳氧基，含有羰基的低碳基团，吗啉基或基团--NH--B（其中B是低碳基团，环碳基团或苯基）替代；R.sub.2和R.sub.3可能相同或不同，分别表示氢原子，低碳基团或低碳基酰基团，或者当两者在一起时，与氮原子一起形成氮杂环碳基团，吗啉基或N-甲基哌嗪基；R.sub.4和R.sub.5分别表示氢原子，或者与环A一起形成喹啉环或5,6,7,8-四氢喹啉环，条件是当R.sub.1，R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢原子时，R.sub.2和R.sub.3同时不是氢原子或甲基基团，当R.sub.1是氢原子且R.sub.4和R.sub.5与环A一起形成喹啉环时，R.sub.2和R.sub.3同时不是氢原子或乙基基团]，以及所述4-氨基吡啶衍生物的酸盐。这些化合物可用作改善心理神经功能的药物组合物中的活性成分，特别是在治疗阿尔茨海默型痴呆症和促进记忆和学习表现方面。

  公开号：

  US05019574A1

文献信息

• Novel 3,4-diaminoquinoline and pyridine compounds
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0361489A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  4-aminopyridine derivatives represented by the general formula: [where R, is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a linear or branched lower alkyl group or a cycloalkyl group which may be substituted by a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkyl or a cycloalkyl group which contains a carbonyl group, a morpholino group or a group -NH-B (where B is a lower alkyl group, a cycloalkyl group or a phenyl group); R2 and R3 which may be the same or different each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a loweralkylcarbonyl group, or when taken together, form an azacycloalkyl group, a morpholino group or an N-methylpiperazinyl group together with the nitrogen atom; R4 and Rs each represents a hydrogen atom, or when taken together with the ring A, form a quinoline ring or a 5,6,7,8-tetrahydroquinoline ring, provided that when each of Ri, R4 and R5 is a hydrogen atom, R2 and R3 are neither a hydrogen atom nor a methyl group at the same time, and when R, is a hydrogen atom and R4 and R5 taken together with the ring A form a quinoline ring, R2 and R3 are neither a hydrogen atom nor an ethyl group at the same time], and an acid addition salts of said 4-aminopyridine derivatives. These compounds are useful as active ingredients in pharmaceutical compositions for improving psychoneural function, especially in the treatment of Alzheimer type dementia and promotion of mnemonic and learning performance.

  由通式表示的 4-氨基吡啶衍生物： [其中 R 是氢原子、羟基、直链或支链低级烷基或环烷基，可被羟基、低级烷氧基、含有羰基的低级烷基或环烷基、吗啉基或-NH-B（其中 B 是低级烷基、环烷基或苯基）取代；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表一个氢原子、一个低级烷基或一个低级烷基羰基，或与氮原子一起形成偶氮环烷基、吗啉基或 N-甲基哌嗪基；R4 和 Rs 各代表一个氢原子，或与环 A 共同形成一个喹啉环或一个 5、6、7、8-四氢喹啉环，条件是当 Ri、R4 和 R5 各为氢原子时，R2 和 R3 既不是氢原子也不是甲基、当 R 为氢原子，且 R4 和 R5 与环 A 形成喹啉环时，R2 和 R3 既不是氢原子，也不是乙基]，以及所述 4-氨基吡啶衍生物的酸加成盐。这些化合物可作为药物组合物的活性成分，用于改善精神神经功能，特别是治疗阿尔茨海默型痴呆症和促进记忆与学习能力。
• US5019574A
  申请人：——

  公开号：US5019574A

  公开（公告）日：1991-05-28
• 3,4-diaminoquinoline and 3,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05019574A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  4-aminopyridine derivatives represented by the general formula: ##STR1## [wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a linear or branched lower alkyl group or a cycloalkyl group which may be substituted by a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkyl or a cycloalkyl group which contains a carbonyl group, a morpholino group or a group --NH--B (where B is a lower alkyl group, a cycloalkyl group or a phenyl group); R.sub.2 and R.sub.3 which may be the same or different each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a loweralkylcarbonyl group, or when taken together, form an azacycloalkyl group, a morpholino group or an N-methylpiperazinyl group together with the nitrogen atom; R.sub.4 and R.sub.5 each represents a hydrogen atom, or when taken together with the ring A, form a quinoline ring or a 5,6,7,8-tetrahydroquinoline ring, provided that when each of R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.5 is a hydrogen atom, R.sub.2 and R.sub.3 are neither a hydrogen atom nor a methyl group at the same time, and when R.sub.1 is a hydrogen atom and R.sub.4 and R.sub.5 taken together with the ring A form a quinoline ring, R.sub.2 and R.sub.3 are neither a hydrogen atom nor an ethyl group at the same time], and an acid addition salts of said 4-aminopyridine derivatives. These compounds are useful as active ingredients in pharmaceutical compositions for improving psychoneural function, especially in the treatment of Alzheimer type dementia and promotion of mnemonic and learning performance.

  通用公式表示的4-氨基吡啶衍生物：[其中R.sub.1是氢原子，羟基，线性或支链低碳基团或环碳基团，可被羟基，低碳氧基，含有羰基的低碳基团，吗啉基或基团--NH--B（其中B是低碳基团，环碳基团或苯基）替代；R.sub.2和R.sub.3可能相同或不同，分别表示氢原子，低碳基团或低碳基酰基团，或者当两者在一起时，与氮原子一起形成氮杂环碳基团，吗啉基或N-甲基哌嗪基；R.sub.4和R.sub.5分别表示氢原子，或者与环A一起形成喹啉环或5,6,7,8-四氢喹啉环，条件是当R.sub.1，R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢原子时，R.sub.2和R.sub.3同时不是氢原子或甲基基团，当R.sub.1是氢原子且R.sub.4和R.sub.5与环A一起形成喹啉环时，R.sub.2和R.sub.3同时不是氢原子或乙基基团]，以及所述4-氨基吡啶衍生物的酸盐。这些化合物可用作改善心理神经功能的药物组合物中的活性成分，特别是在治疗阿尔茨海默型痴呆症和促进记忆和学习表现方面。