2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 593252-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-Azidoethyl)-2-acetamido-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 593252-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₆
• 分子量: 290.276
• InChiKey: DHQJPCIPZHPDSL-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.45h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基大内酯的合成及其作为离子识别和催化受体的应用

  摘要：

  聚糖大内酯表现出许多有趣的生物学特性，它们在分子识别和超分子化学中也很重要。因此，能够获得具有不同尺寸和功能的糖大环非常重要。设计并合成了一系列新的含有三唑和内酯部分的基于碳水化合物的大环化合物。该合成以大环化步骤的分子内亲核取代反应为特征。在本文中，评估了一些常见磺酸盐离去基团对大内酯化的影响。使用甲苯磺酸酯对单内酯化产物具有良好的选择性和良好的产率。已经合成并表征了14个不同的大环，其中11个大环来自N-乙酰基D-葡糖胺衍生物的C1至C6位置的环化，另外3个大环来自官能化的D-葡糖胺衍生物的C2至C6环化。这些新型大环内酯具有独特的结构，并表现出有趣的阴离子结合特性，特别是对于氯离子。含有两个三唑的大环与硫酸铜形成配合物，它们是硫酸铜介导的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）的有效配体。此外，一些大环化合物对不同的炔烃表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26113394
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基大内酯的合成及其作为离子识别和催化受体的应用

  摘要：

  聚糖大内酯表现出许多有趣的生物学特性，它们在分子识别和超分子化学中也很重要。因此，能够获得具有不同尺寸和功能的糖大环非常重要。设计并合成了一系列新的含有三唑和内酯部分的基于碳水化合物的大环化合物。该合成以大环化步骤的分子内亲核取代反应为特征。在本文中，评估了一些常见磺酸盐离去基团对大内酯化的影响。使用甲苯磺酸酯对单内酯化产物具有良好的选择性和良好的产率。已经合成并表征了14个不同的大环，其中11个大环来自N-乙酰基D-葡糖胺衍生物的C1至C6位置的环化，另外3个大环来自官能化的D-葡糖胺衍生物的C2至C6环化。这些新型大环内酯具有独特的结构，并表现出有趣的阴离子结合特性，特别是对于氯离子。含有两个三唑的大环与硫酸铜形成配合物，它们是硫酸铜介导的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）的有效配体。此外，一些大环化合物对不同的炔烃表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26113394

文献信息

• Novel bisubstrate uridine-peptide analogues bearing a pyrophosphate bioisostere as inhibitors of human O-GlcNAc transferase
  作者：Philip Ryan、Yun Shi、Mark von Itzstein、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104738

  日期：2021.5

  β-D-N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) modification (O-GlcNAcylation), an essential post-translational as well as cotranslational modification, is the attachment of β-D-N-acetylglucosamine to serine and threonine residues of nucleocytoplasmic proteins. An aberrant O-GlcNAc profile on certain proteins has been implicated in metabolic diseases such as diabetes and cancer. Inhibitors of O-GlcNAc transferase (OGT) are valuable

  蛋白质O连接的 β-D- N-乙酰葡糖胺( O- GlcNAc) 修饰 ( O- GlcNAcylation) 是一种必不可少的翻译后和共翻译修饰，是 β-D- N-乙酰氨基葡萄糖与丝氨酸和苏氨酸残基的连接核质蛋白。某些蛋白质的异常O- GlcNAc 谱与代谢疾病如糖尿病和癌症有关。O- GlcNAc 转移酶 (OGT)抑制剂是研究蛋白O细胞生物学的重要工具-GlcNAc 修饰。在这项研究中，我们报告了新型尿苷肽缀合物分子，该分子由受体肽共价连接到催化失活的供体底物类似物上，该类似物带有焦磷酸盐生物等排体，并通过放射性 hOGT 测定探索它们对 OGT 的抑制活性。此外，我们通过分子建模研究了它们活动的结构基础，解释了它们对 OGT 抑制的缺乏效力。
• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• Syntheses of <i>Bis</i> ‐Triazole Linked Carbohydrate Based Macrocycles and Their Applications for Accelerating Copper Sulfate Mediated Click Reaction
  作者：Anji Chen、Lalith P. Samankumara、Sanjeeva Dodlapati、Dan Wang、Surya Adhikari、Guijun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801714

  日期：2019.2.14

  Eight glucosamine based 1,2,3‐triazole linked macrocycles were synthesized starting from the readily available N‐acetyl‐d‐glucosamine. These bis‐triazole‐linked glycomacrocycles showed remarkable rate acceleration for CuSO4 mediated azide and alkyne cycloaddition reactions in aqueous solutions.

  八个葡糖胺基于1,2,3-三唑连接的大环化合物合成从容易获得的起始N-乙酰基- d -葡糖胺。这些双三唑连接的糖大环化合物在水溶液中对CuSO 4介导的叠氮化物和炔烃环加成反应显示出显着的速率加速。
• Synthesis of a Monophosphoryl Derivative of<i>Escherichia coli</i>Lipid A and Its Efficient Coupling to a Tumor-Associated Carbohydrate Antigen
  作者：Shouchu Tang、Qianli Wang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/chem.200902153

  日期：2010.1.25

  Monophosphoryl lipid A is a safe and potent immunostimulant and vaccine adjuvant, which is potentially useful for the development of effective carbohydrate‐based conjugate vaccines. This paper presents a convergent and efficient synthesis of a monophosphoryl derivative of E. coli lipid A that has an alkyne functionality at the reducing end, which is suitable for coupling with various molecules. The

  单磷酰脂质 A 是一种安全有效的免疫刺激剂和疫苗佐剂，可用于开发有效的基于碳水化合物的结合疫苗。本文提出了一种聚合高效的大肠杆菌脂质 A单磷酰基衍生物的合成方法，该衍生物在还原端具有炔烃官能团，适用于与各种分子偶联。还介绍了通过点击化学将该衍生物与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰类似物偶联。
• Heparan sulfate glycomimetics <i>via</i> iterative assembly of “clickable” disaccharides
  作者：Cangjie Yang、Yu Deng、Yang Wang、Chaoshuang Xia、Akul Y. Mehta、Kelly J. Baker、Anuj Samal、Putthipong Booneimsri、Chanthakarn Lertmaneedang、Seung Hwang、James P. Flynn、Muqing Cao、Chao Liu、Alec C. Zhu、Richard D. Cummings、Cheng Lin、Udayan Mohanty、Jia Niu

  DOI：10.1039/d3sc00260h

  日期：——

  Iterative assembly of variably sulfated clickable disaccharides facilely produced mass spec-sequencible heparan sulfate mimetics. These glycomimetic oligomers bind protein in a sulfation-dependent manner consistent with that of the native glycans.

  通过迭代组装硫酸化程度不同的可点击二糖，可方便地制备出质谱序列可追溯的硫酸肝素模拟物。这些拟糖寡聚体以硫酸化依赖性方式结合蛋白质，与原生聚糖的结合方式一致。