6-perdeoxy-6-per-chloro gamma-cyclodextrin | 173094-60-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-perdeoxy-6-per-chloro gamma-cyclodextrin
• 英文别名: octakis(6-chloro-6-deoxy)-γ-cyclodextrin；6-per-deoxy-6-per-chloro-γ-cyclodextrin；6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G,6H-Octachloro-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G,6H-octadeoxy-gamma-cyclodextrin；(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,38S,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(chloromethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 173094-60-5
• 化学式: C₄₈H₇₂Cl₈O₃₂
• 分子量: 1444.7
• InChiKey: MTXQTQXMTUTSMG-HSEONFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >234°C (dec.)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺（少量，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-perdeoxy-6-per-chloro gamma-cyclodextrin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到八(6-叠氮-6-去氧)-伽马-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Guillo, Frederique; Hamelin, Bertrand; Jullien, Ludovic, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 857 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-环糊精 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到6-perdeoxy-6-per-chloro gamma-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  两亲环糊精的双层囊泡：识别客体分子的宿主膜。

  摘要：

  两亲环糊精家族（6、7）是通过α-，β-和γ-环糊精（PEG =聚（乙二醇））。这些环糊精在水溶液中形成非离子双层囊泡。通过透射电子显微镜，动态光散射，染料封装和毛细管电泳对双层囊泡进行了表征。通过使用沉积在玻璃上的双层的小角度X射线衍射和在空气-水界面上从Langmuir单层获得的压力-面积等温线，研究了两亲环糊精的分子堆积。双层厚度取决于链长，而平均分子表面积与环糊精环的大小成比例。双层中环糊精的烷基链深交指。通过使用毛细管电泳研究了环糊精囊泡对疏水性阴离子（金刚烷羧酸酯）的分子识别，从而利用了当疏水性阴离子与非离子环糊精囊泡结合时发生的电泳迁移率的增加。发现尽管存在低聚（乙二醇）取代基，β-环糊精囊泡仍保持其对金刚烷羧酸盐的特征亲和力（缔合常数K（a）= 7.1 x 10（3）M（-1））， γ-环糊精囊泡的亲和力较小（K（a）= 3.2 x 10（3）M（-1）），而α-环糊精或非

  DOI：

  10.1002/chem.200400905

文献信息

• An improved synthesis of 6-deoxyhalo cyclodextrins via halomethylenemorpholinium halides Vilsmeier-Haack type reagents
  作者：Kazimierz Chmurski、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10019-3

  日期：1997.10

  Per(6-bromo-6-deoxy)cyclomalto-hexaose, -heptaose, and -octaose and the corresponding per(6-chloro-6-deoxy) derivatives were prepared in high yield by reaction of bromomethylenemorpholinium bromide or chloromethylenemorpholinium chloride, respectively, with cyclomaltohexaose, cyclomaltoheptaose and cyclomaltooctaose in dimethylformamide.

  通过分别使溴化亚甲基吗啉溴化物或氯代亚​​甲基吗啉鎓反应高产率地制备每（6-溴-6-脱氧）环麦芽六糖，-庚糖和-八糖以及相应的每-（6-氯-6-脱氧）衍生物，在二甲基甲酰胺中含有环麦芽六糖，环麦芽七糖和环麦芽八糖。
• Highly fluorinated cyclodextrins and their host–guest interactions
  作者：Maria M. Becker、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c0cc00616e

  日期：——

  Highly fluorinated, water soluble cyclodextrins were synthesized by substitution with trifluoroethylthiol at the primary face and triethyleneglycol at the secondary face. The fluorinated cyclodextrins interact preferentially with fluorinated guest molecules.

  通过在主面上用三氟乙基硫醇和在副面上用三甘醇取代，可以合成高度氟化的水溶性环糊精。氟化环糊精优先与氟化客体分子相互作用。
• Multivalent Functionalization of Cyclodextrins by Photochemical Thiol-Ene Addition Reaction
  作者：Maria M. Becker、Zhaoyang Zeng、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/ejoc.201300880

  日期：2013.10

  the most popular host compounds in supramolecular chemistry. In this paper we describe a versatile approach to the multivalent functionalization of cyclodextrins by using photochemical thiol-alkene addition reactions (“thiol-ene click chemistry”). Starting from cyclodextrins allylated at the 2-OH, 3-OH and/or 6-OH positions, a range of thiols could be introduced in good to excellent yields. By using

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。
• Mechanistic Understanding of a Robust and Scalable Synthesis of Per(6-deoxy-6-halo)cyclodextrins, Versatile Intermediates for Cyclodextrin Modification
  作者：Susan L. Zultanski、Nadine Kuhl、Wendy Zhong、Ryan D. Cohen、Mikhail Reibarkh、Jon Jurica、Jungchul Kim、Lauren Weisel、Anil R. Ekkati、Artis Klapars、Donald R. Gauthier、Jamie M. McCabe Dunn

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00249

  日期：2021.3.19

  rins. Their standard synthesis entails selective SN2 halogenation at their primary alcohols using a Vilsmeier reagent, but this requires a strongly basic quench to unmask the Vilsmeier-capped secondary alcohols. Herein we present an alternative and simple acidic hydrolytic quench that utilizes existing HX in the end-of-reaction solution and requires only the addition of water. We performed a detailed

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• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF SUGAMMADEX AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE SUGAMMADEX ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2016194001A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a process for preparation of 6-perdeoxy-6-per-chloro gamma-cyclodextrin which is a key intermediate useful in the synthesis of Sugammadex sodium. The present invention further relates to a process for preparation and purification of Sugammadex sodium.

  本发明涉及一种制备6-去氧-6-氯-γ-环糊精的方法，该方法是合成Sugammadex钠的关键中间体。本发明还涉及一种制备和纯化Sugammadex钠的方法。