trans-3-C₆₀-bis(N-methylpyrrolidine) | 177726-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3-C₆₀-bis(N-methylpyrrolidine)
• CAS: 177726-21-5
• 化学式: C₆₆H₁₄N₂
• 分子量: 834.851
• InChiKey: NPEPFQOGBWYPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-C₆₀-bis(N-methylpyrrolidine) 、 γ-环糊精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Recognition of [60]Fullerene Bisadducts by Cyclodextrin: Kinetic Control of a Mechanochemical High-speed Vibration Milling Process

  摘要：

  通过在机械化学高速振动研磨（HSVM）装置中与γ-环糊精（γ-CDx）络合，然后加入二甲基亚砜（DMSO）进行解络合，分离了一些富勒烯双加合物的对映体。HSVM 处理通常用于药物制备，研究发现它不是受热力学控制，而是受动力学控制。

  DOI：

  10.1246/cl.130515
• 作为产物：
  描述：

  以 重水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-3-C₆₀-bis(N-methylpyrrolidine)
  参考文献：
  名称：

  环糊精对[60]富勒烯-双歧化物的区域选择性识别

  摘要：

  通过控制这些化合物溶液中所含的γ-环糊精和二甲基亚砜（DMSO）的相对含量，可以分离出双-N-甲基全氟吡咯烷的三种不同的区域异构体。当在机械化学高速振动研磨设备中使用少量的γ-CDx时，trans-1和trans-2 •γ-CDx络合物与trans-3 •γ-CDx络合物分离。相反，trans-3以相对高的比例提取过量的γ-CDx。在富勒烯衍生物·γ-CDx络合物的水溶液中添加DMSO，可以得到三种区域异构体，纯度高（> 95％）。观察到的区域选择性分离的基础是配合物在水和水-DMSO溶剂中的相对稳定性和溶解度之间的竞争。使用分子动力学模拟，通过两个γ-CDx单元之间的氢键相互作用数来评估络合物在水中的稳定性。据我们所知，这是第一个报道的使用客体-客体复合物分离富勒烯衍生物的不同区域异构体的例子。

  DOI：

  10.1021/jo3027609

文献信息

• Macromolecular Helicity Induction on a Poly(phenylacetylene) with <i>C</i>₂-Symmetric Chiral [60]Fullerene-Bisadducts
  作者：Tatsuya Nishimura、Kayo Tsuchiya、Sousuke Ohsawa、Katsuhiro Maeda、Eiji Yashima、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ja046633l

  日期：2004.9.1

  Three chiral N-methylfulleropyrrolidine bisadducts were prepared, isolated, and completely resolved into each enantiomer using a chiral HPLC column, which were then converted to the corresponding optically active, cationic C(60)-bisadducts to investigate if they could act as a macromolecular helicity inducer in a poly(phenylacetylene) bearing an anionic monoethyl phosphonate pendant (poly-1) in aqueous

  制备、分离三种手性 N-甲基富勒咯烷双加合物，并使用手性 HPLC 柱将其完全拆分为每种对映异构体，然后将其转化为相应的光学活性阳离子 C(60)-双加合物，以研究它们是否可以作为大分子螺旋聚（苯乙炔）中的诱导剂，在水溶液中带有阴离子膦酸单乙酯挂件（poly-1）。在与手性 C(60)-双加合物络合后，只有反式 3 双加合物在二甲基亚砜-水混合物中聚合物骨架的紫外-可见区域表现出特征诱导圆二色性 (ICD)，因为主要是单手的poly-1 的螺旋形成，而 trans-2 和 cis-3 双加合物在同一区域几乎没有诱导明显的 CD。
• Use of Transient EPR Spectroscopy of Excited Triplet State for the Structural Assignment of Bisadducts of Fullerene C₆₀
  作者：Luigi Pasimeni、Andreas Hirsch、Iris Lamparth、Andrea Herzog、Michele Maggini、Maurizio Prato、Carlo Corvaja、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1021/ja9709583

  日期：1997.12.1

  Transient EPR spectroscopy has been applied to measure the spectra of excited triplet states in two series of fullerene bisadducts. Eight different bisadducts of C60 with bis(ethoxycarbonyl)methylene and five bis-N-methylpyrrolidines have been analyzed. The D and E parameters of electron dipolar interaction and the populations of the zero field triplet sublevels, accounting for spin polarization, have

  瞬态 EPR 光谱已被用于测量两个系列富勒烯双加合物中激发三重态的光谱。已分析了 C60 与双（乙氧基羰基）亚甲基和五种双-N-甲基吡咯烷的八种不同双加合物。电子偶极相互作用的 D 和 E 参数以及说明自旋极化的零场三线态子能级的数量已通过光谱模拟确定。对于每个双加合物，它们看起来都很奇特。结果表明，三重 EPR 技术代表了一种有用的光谱工具，可以对 C60 的双加合物进行结构分配。
• A covalent organic cage compound acting as a supramolecular shadow mask for the regioselective functionalization of C₆₀
  作者：Viktoria Leonhardt、Stefanie Fimmel、Ana-Maria Krause、Florian Beuerle

  DOI：10.1039/d0sc03131c

  日期：——

  A trigonal-bipyramidal covalent organic cage compound serves as an efficient host to form stable 1 : 1-complexes with C60 and C70. Fullerene encapsulation has been comprehensively studied by NMR and UV/Vis spectroscopy, mass spectrometry as well as single-crystal X-ray diffraction. Exohedral functionalization of encapsulated C60via threefold Prato reaction revealed high selectivity for the symmetry-matched

  三角-双锥体共价有机笼化合物可作为有效主体，与C 60和C 70形成稳定的1：1配合物。富勒烯的封装已通过NMR和UV / Vis光谱，质谱以及单晶X射线衍射进行了全面研究。通过三重Prato反应对包封的C 60进行外表面官能化显示出对对称匹配的全反式-3加成模式的高选择性。
• Preparation and Characterization of Six Bis(<i>N</i>-methylpyrrolidine)−C₆₀ Isomers:  Magnetic Deshielding in Isomeric Bisadducts of C₆₀
  作者：Qing Lu、David I. Schuster、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1021/jo960466t

  日期：1996.1.1

  A series of isomers of bis(N-methylpyrrolidine)-C(60) 2 (Prato bisadducts) was prepared by the 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylazomethine ylide to C(60). Six isomers were separated and characterized by ESI-MS, UV/vis, and (1)H and (13)C NMR spectroscopy. The structures of these bisadducts were assigned based on (1) comparison of their molecular symmetries with their (1)H and (13)C NMR spectra

  通过将N-甲基偶氮甲叉基内酯的1，3-偶极环加成到C（60）上，制备了一系列双（N-甲基吡咯烷）-C（60）2的异构体（普拉托双加合物）。分离了六个异构体，并通过ESI-MS，UV / vis和（1）H和（13）C NMR光谱进行了表征。这些双加合物的结构是根据（1）比较其分子对称性与（1）H和（13）C NMR光谱，（2）将其UV / vis光谱与相应的Bingel-Hirsch双加合物的结构， （3）亚甲基和N-甲基（1）H NMR共振的脱保护顺序。普拉托（Brato）双加成比对C（60）的Bingel-Hirsch双加成具有较低的化学选择性。
• Fullerene Derivatives Strongly Inhibit HIV-1 Replication by Affecting Virus Maturation without Impairing Protease Activity
  作者：Zachary S. Martinez、Edison Castro、Chang-Soo Seong、Maira R. Cerón、Luis Echegoyen、Manuel Llano

  DOI：10.1128/aac.00341-16

  日期：2016.10

  Three compounds (1, 2, and 3) previously reported to inhibit HIV-1 replication and/or in vitro activity of reverse transcriptase were studied, but only fullerene derivatives 1 and 2 showed strong antiviral activity on the replication of HIV-1 in human CD4(+) T cells. However, these compounds did not inhibit infection by single-round infection vesicular stomatitis virus glycoprotein G (VSV-G)-pseudotyped

  研究了先前报道的抑制HIV-1复制和/或体外逆转录酶活性的三种化合物（1、2和3），但只有富勒烯衍生物1和2对人类HIV-1的复制具有较强的抗病毒活性。 CD4（+）T细胞。但是，这些化合物不能抑制单轮感染水疱性口炎病毒糖蛋白G（VSV-G）-假型病毒的感染，表明对病毒生命周期的早期阶段没有影响。相比之下，对在化合物1或2的存在下产生的单轮感染VSV-G-假型HIV-1的分析显示，在人类CD4（+）T细胞中完全缺乏感染力，这表明HIV- 1个生命周期受到影响。与病毒体相关的病毒RNA和p24的定量分析表明，在这些病毒中RNA包装和病毒产生均不明显。然而，如抗p24抗体的免疫印迹分析和病毒体相关逆转录酶活性的测量所证明的，Gag和Gag-Pol的加工过程受到影响，从而证明了富勒烯衍生物对HIV-1生命周期的病毒体成熟的影响。 。出人意料的是，富勒烯1和富勒烯2在体外测定中均不能抑制HIV-1