(rac)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol | 6111-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (rac)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trichlor-pent-4-en-2-ol；1,1,1-trichloro-pent-4-en-2-ol；1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-pent-4-en；5,5,5-Trichlor-penten-(1)-ol-(4)；1,1,1-Trichloro-4-penten-2-ol；1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
• CAS: 6111-11-1
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: QLDZQNAMMBMMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 11.5 Torr)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide chromium(III) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-2-propyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(1-trichloromethyl-but-3-enyloxy)-silane 在 甲醇 作用下， 生成 (rac)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Addition d'hydrocarbures silicies possedant une liaison SiC activee a des composes carbonyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94143-3

文献信息

• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• Trifluoromethane sulphonic acid: a Brönsted acid catalyst for the addition of allyltributylstannanes to carbonyl compounds in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jia Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00122-7

  日期：1999.3

  Trifluoromethane sulphonic acid catalyses the addition of allyltributylstannane to carbonyl compounds in water to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields.

  三氟甲烷磺酸催化将烯丙基三丁基锡烷加到水中的羰基化合物中，从而以高收率得到相应的均烯丙基醇。
• Lewis acid catalysis of the ene addition of chloral and bromal to olefins; product studies
  作者：Jill P. Benner、G. Bryon Gill、Stephen J. Parrott、Brian Wallace

  DOI：10.1039/p19840000291

  日期：——

  The addition of chloral and bromal to a variety of alkyl-substituted alkenes has been investigated. The effect on the reaction of varying the Lewis acid catalyst and the structure of the substrate have been studied. Anhydrous AlCl3 was found to be the most effective catalyst, and ene-type adducts were the major products in most cases. Side reactions were observed with the less reactive systems leading

  已经研究了向各种烷基取代的烯烃中添加氯醛和溴代醛的方法。研究了路易斯酸催化剂的变化对反应的影响以及底物的结构。发现无水AlCl 3是最有效的催化剂，并且在大多数情况下，烯类加合物是主要产物。观察到副反应与反应性较低的系统不同，导致形成三卤代酮，氢卤化的烯加合物和环状醚。在某些情况下，建立了优化烯加合物收率的条件。三卤代酮副产物可通过格利雅型反应方便地除去。
• N-Bromoacetamide-mediated domino cyclization and elimination of homoallylic trichloroacetimidates: a novel approach toward the synthesis of 1-bromo-2-amino-3-butene derivatives
  作者：Rui Zhu、Kai Yu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1039/c4ob01126k

  日期：——

  1-bromo-2-amino-3-butene derivatives from homoallylic trichloroacetimidates was reported. Simply heating the mixture of substrates and N-bromoacetamide in DMF at 90 °C would give the desired products in moderate to excellent yields. The reaction may proceed through a domino bromo-cyclization and elimination pathway. The synthesis of 4,5-dihydrooxazoles from 1-bromo-2-amino-3-butene derivatives was also investigated

  报道了从均烯丙基三氯乙亚氨酸酯实际合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物。简单地将底物和N-溴乙酰胺的混合物在DMF中于90°C加热，将以中等至极好的收率得到所需的产物。该反应可以通过多米诺溴环化和消除途径进行。还研究了由1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物合成4,5-二氢恶唑。
• Synthesis of β-hydroxy-δ-trichloromethyl-δ-valerolactones by intramolecular samarium/ytterbium diiodide-mediated Reformatsky reaction
  作者：Thies M. Schulze、Jörg Grunenberg、Stefan Schulz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.146

  日期：2013.2

  intramolecular Reformatsky reaction. The cyclisation was effected by samarium diiodide or (for the first time) ytterbium diiodide. The diastereoselectivity of the reaction corresponds to earlier investigations by Molander. Consecutive stereoselective reactions during the esterification to the Reformatsky precursor 1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl 2-bromopropanoate and in the Reformatsky reaction itself led

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。